十一烯酸
化合物
10-十一烯酸是一種含11個碳原子的不飽和脂肪酸，結構式CH2＝CH(CH2)8COOH。
| 10-十一烯酸[1] | |
|---|---|
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| IUPAC名 undec-10-enoic acid | |
| 別名 | 十一烯酸 10-十一碳烯酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | 112-38-9 
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| PubChem | 5634 |
| SMILES |
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| MeSH | Undecylenic+acid |
| 性質 | |
| 化學式 | C11H20O2 |
| 摩爾質量 | 184.28 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色具腐敗氣味的潮解固體 |
| 密度 | 0.91 g·cm-3 (20°C)[2] |
| 熔點 | 25-27 °C[2] |
| 沸點 | 275 °C |
| 溶解性（水） | 難溶於水，74 mg/l (20 °C) |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R36/37/38 |
| 安全術語 | S：S26, S37 |
| 歐盟分類 | 刺激性 ('Xi) |
| 閃點 | 148 °C[3] |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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2500 mg/kg (大鼠經口)[3] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性質
室溫左右，十一烯酸為無色有光澤、有水果特殊氣味的液體，或無色具腐敗氣味的潮解固體。微溶於水，溶於乙醇、乙醚。低毒，有輕微的刺激性[4]。
製備
蓖麻油（主要成分為蓖麻油酸甘油酯）與甲醇進行酯交換後，經高溫裂解產生十一烯酸甲酯，再經皂化、酸化，得到十一烯酸，並副產庚醛、甘油等產品。
混合特性
於1996年的研究發現十一烯酸混合下列物質，或精油可產生抗真菌特性。[5]
- 大蒜素 – 來自壓碎的大蒜。
- 茶樹油(Tea tree oil) – ISO 4730 ("Melaleuca油，Terpinen-4-ol type")
- Citronella油 - 來自不同種類Cymbopogon (檸檬草)的莖及葉子。
- 碘 – Lugols溶液
- 橄欖葉(olive leaf)
- 橙油(orange oil)
- Cymbopogon martinii草
- 廣藿香
- Backhousia citriodora葉
- Neem油
- 椰子油
- 鋅 - 尼斯可公司的悠悠藥膏採此種混合法(加入 Zinc Undecylenate 200 mg)。[6]
- 硒
Horopito的葉子 (Pseudowintera colorata) - 包含抗真菌混合polygodial。[7]
用途
用於製取香料，例如γ-十一內酯、聚環十五內酯、壬醛、壬醇、麝香酮等。也用作消毒防腐藥，具抑制真菌繁殖作用，用於治療足癬、頭癬和股癬等皮膚真菌感染以及真菌性陰道炎。
藥用商標
- 尼斯可公司（Nysco）：U.U.(悠悠藥膏)。[6]
參見
參考資料
- ^ Sicherheitsdatenblatt Merck[失效連結]
- ^ 2.0 2.1 Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar[永久失效連結]
- ^ 3.0 3.1 中國化工產品大全 上卷，Da171 10-十一碳烯酸，頁525
- ^ 十一烯酸字典-Guidechem.com（英文）. [2012-01-06]. （原始內容存檔於2016-03-05）.
- ^ Pattnaik S, Subramanyam VR, Kole C. Antibacterial and antifungal activity of ten essential oils in vitro. Microbios. 1996, 86 (349): 237–46 [2010-11-05]. PMID 8893526. （原始內容存檔於2014-12-13）.
- ^ 6.0 6.1 "U.U.(悠悠藥膏)"[1] （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）,尼斯可公司（Nysco）.
- ^ McCallion R F, Cole A L J, Walker J R L, Blunt J W, Monro M H G. (1982) Antibiotic Substances from New Zealand Plants, Planta Medica, vol 44, pp134-138