三甲基氯化錫

化合物

三甲基氯化錫是一種有機錫化合物,化學式為(CH3)3SnCl。它是一種具有不愉快氣味的白色固體,易水解,高毒。

三甲基氯化錫
Skeletal formula of trimethyltin chloride
Ball-and-stick model of the trimethyltin chloride molecule
別名 氯化三甲基錫
一氯三甲基錫
識別
CAS號 1066-45-1  checkY
PubChem 14016
ChemSpider 13398
SMILES
 
  • C[Sn](C)(C)Cl
InChI
 
  • 1/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1/rC3H9ClSn/c1-5(2,3)4/h1-3H3
InChIKey KWTSZCJMWHGPOS-KMTPXCBSAM
性質
化學式 C3H9SnCl
摩爾質量 199.27 g/mol g·mol⁻¹
熔點 38.5 °C(311.6 K)[1]
沸點 148 °C(421 K)
危險性
警示術語 R:R26/27/28-R50/53
安全術語 S:S26-S27-S28-S45-S60-S61
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

三甲基氯化錫可以通過四甲基錫四氯化錫重分配反應英語Redistribution (chemistry)來製備。[2]

SnCl4 + 3 SnMe4 → 4 Me3SnCl

這就是Kocheshkov重分配反應。它需要在惰性氣氛下,例如氬氣中進行,通常不使用任何溶劑。

生成Me3SnCl的第二種方法為用氯化劑(例如氯化氫亞硫酰氯(SOCl2))來氯化三甲基氫氧化錫而成:

Me3SnOH + HCl → Me3SnCl + H2O

用處

三甲基氯化錫是三甲基錫基團的來源。[3] 例如,它是乙烯基三甲基錫和茚基英語Transition_metal_indenyl_complex三甲基錫的前體:[4]

CH2=CHMgBr + Me3SnCl → Me3SnCH=CH2 + MgBrCl
LiC9H7 + Me3SnCl → Me3SnC9H7 + LiCl

有機鋰試劑可以和Me3SnCl反應,形成碳-錫鍵:

LiCH(SiMe3)(GeMe3) + Me3SnCl → Me3SnCH(SiMe3)(GeMe3) + LiCl

衍生自Me3 SnCl的有機錫化合物可用於有機合成,特別是自由基反應。Me3SnCl是PVC 穩定劑的前體。還原三甲基氯化錫可以生成含錫-錫鍵的化合物:

Me3SnM + Me3SnCl → Sn2Me6 + MCl (M = 金屬)

ECW模型英語ECW model分析了Me3SnCl的路易斯酸性質,得到EA = 2.87和CA = 0.71。三甲基氯化錫可以和各種路易斯鹼形成加合物,不過如果和乙醚形成加合物,Sn上的甲基和氧上的乙基之間產生空間排斥。 然而,當路易斯鹼為四氫呋喃時,空間位阻降低。 ECW模型可以用於測量這些位阻效應。

參考資料

  1. ^ Lide, D. R.; Milne, G. W. Handbook of Data on Organic Compounds 4 3rd. CRC Press. 1994: 4973. 
  2. ^ Scott, W. J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. (1990). "Palladium-catalyzed Coupling of Vinyl Triflates with Organostannanes: 4-tert-Butylcyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one". Org. Synth. 68: 116; Coll. Vol. 8: 97. 
  3. ^ Davies, A. G. Tin Organometallics. Comprehensive Organometallic Chemistry 3. Elsevier. 2008: 809–883. ISBN 9780080450476. doi:10.1016/B0-08-045047-4/00054-6. 
  4. ^ Robert J. Morris, Scott L. Shaw, Jesse M. Jefferis, James J. Storhoff, Dean M. Goedde. Monoindenyltrichloride Complexes of Titanium(IV), Zirconium(IV), and Hafnium(IV). Inorganic Syntheses 32. 2007: 215–221. ISBN 9780470132630. doi:10.1002/9780470132630.ch36.  |journal=被忽略 (幫助)