N-甲基哌嗪

N-甲基哌嗪是一種雜環有機化合物,化學式為C5H12N2,它是有機合成中的常用砌塊[1]例如,它可用於苯甲嗪英語Cyclizine[2]美克洛嗪西地那非等藥物的合成。它的鋰鹽可用於芳基醛的保護。[3]

N-Methylpiperazine
IUPAC名
1-Methylpiperazine
別名
  • 4-Methylpiperazine
  • p-Methylpiperazine
識別
CAS號 109-01-3
PubChem 53167
ChemSpider 48024
SMILES
 
  • CN1CCNCC1
UN編號 2920
性質
化學式 C5H12N2
摩爾質量 100.16 g·mol−1
熔點 -6 °C(267 K)
沸點 138 °C(411 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H226, H312, H314, H317, H318, H330, H331, H332
P-術語 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P272, P280, P284, P301+330+331
NFPA 704
3
2
1
 
相關物質
相關化學品 Piperazine, 4-methylpyridine
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

N-甲基哌嗪在工業上可由二乙醇胺甲胺在250 bar和200 °C的條件下反應製得。[4][5]

參考文獻

  1. ^ 1-methylpiperazine. European Chemicals Agency. [2021-10-07]. (原始內容存檔於2021-05-09). 
  2. ^ Vardanyan, Ṛuben & Hruby, Victor J. Synthesis of Essential Drugs. : 226. 
  3. ^ Comins, Daniel L.; Joseph, Sajan P. Lithium N-Methylpiperazide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rl128. 
  4. ^ US 4845218,「Preparation of N-Methylpiperazine」,發行於1989-07-04 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館存档副本. [2021-10-07]. 原始內容存檔於2019-05-14. 
  5. ^ Catalytic synthesis of N-methylpiperazine from diethanolamine and methylamine by cyclodehydration reaction (PDF). Indian Journal of Chemical Technology. 1994, 1 (November): 359–360 [2021-10-07]. (原始內容存檔 (PDF)於2021-10-07).