2-氯苯乙酮
2-氯苯乙酮（英語：Phenacyl chloride）是一種分子式為C8H7ClO的有機化合物，屬苯乙酮的衍生物，常用於有機合成與醫藥合成。[1]純品為無色結晶，工業品系黃褐色至灰色結晶，易溶於苯、乙醇、四氯化碳及氯化苦，對熱穩定性良好。20世紀早期至中後期曾作為軍隊制式裝備於世界範圍內廣泛使用，現仍偶爾作為CN代號催淚瓦斯被各國警方用於防暴及鎮壓騷亂。
| 2-氯苯乙酮 | |
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| IUPAC名 2-chloro-1-phenylethanone 2-氯-1-苯乙酮 | |
| 別名 | 氯苯乙酮；α-氯乙酰苯；氯乙酰苯；α-氯代苯乙酮；ω-氯代苯乙酮；苯酰甲基氯；CN |
| 識別 | |
| CAS號 | 532-27-4 
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| PubChem | 10757 |
| ChemSpider | 10303 |
| SMILES |
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| InChI |
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| 性質 | |
| 化學式 | C8H7ClO |
| 摩爾質量 | 154.59 g·mol−1 |
| 密度 | 1.324 g/cm3 |
| 熔點 | 54-56 °C（327-329 K） |
| 沸點 | 244.5 °C（518 K） |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R12 R36/37/38 R42/43 |
| 安全術語 | S：S22 S26 S36/37/39 S45 |
| MSDS | Oxford MSDS（英文） |
| 歐盟分類 |  T
|
| NFPA 704 |
 1
3
0
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| 閃點 | 88 °C |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
氯苯乙酮很容易在市面上買到。它也可由苯與氯乙酰氯在氯化鋁的催化下發生傅-克反應而製得：[3]
亦或者是由苯乙酮在酸催化下發生α-氯代製得。[1]
防暴中的作用
氯苯乙酮曾在第一次與第二次世界大戰中作為一種刺激劑被各國研究並大量貯存過，但最終並未投入戰場。
氯苯乙酮的毒性相對於CS毒氣來說大很多，[4] 因此已經大部分被後者取代。它仍在準軍事部隊和警察中被作為「梅斯催淚毒氣」氣溶膠噴霧劑的成分，但更快起效與擴散的胡椒噴霧的普及使得它的使用頻率進一步下降。
氯苯乙酮的「梅斯」（Mace）名稱得名于于最早生產CN毒氣的美國廠商的商標名。在美國，「Mace」已成為了催淚瓦斯噴霧劑的通用商標甚至同義詞，儘管許多名為「Mace」的產品中並不含有氯苯乙酮。911事件中劫機犯很可能就使用了含有氯苯乙酮的梅斯催淚毒氣。[5]
同CS毒氣一樣，氯苯乙酮通過強烈刺激粘膜（包括口腔、鼻腔、支氣管、結膜等）而起作用；有時候它還會導致中毒者昏厥及失去方向感與平衡感。[4] 它還能引起長期的過敏性皮炎及接觸性皮炎，但較為罕見。[6]
氯苯乙酮的溶液或結晶濺入眼內時具有腐蝕作用，將引起強酸樣燒傷並導致不同程度的角膜炎。它還曾導致多起由於肺損害而窒息死亡的事故。[4][7]
參考資料
- ^ 1.0 1.1 周公度（2004）：《化學詞典》，第463頁。化學工業出版社。
- ^ 中國人民解放軍總後勤部衛生部.防化醫學[M].北京:戰士出版社,1979:170
- ^ Levin, N.; Hartung, W. H. (1955). "ω-Chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191.
- ^ 4.0 4.1 4.2 Ballantyne, B.; Swanston, D. W. The comparative acute mammalian toxicity of 1-chloroacetophenone (CN) and 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS). Archives of Toxicology. 1978, 40 (2): 75–95. PMID 350195. doi:10.1007/BF01891962.
- ^ 美特工首次披露9-11劫机犯可能使用了化学毒气. 新浪網. 中國日報. 2002-12-14 [2012-07-09]. （原始內容存檔於2020-09-21）.
- ^ Treudler, R.; Tebbe, B.; Blume-Peytavi, U.; Krasagakis, K.; Orfanos, C. E. Occupational contact dermatitis due to 2-chloracetophenone tear gas. British Journal of Dermatology. 1999, 140 (3): 531–534. PMID 10233281. doi:10.1046/j.1365-2133.1999.02724.x.
- ^ Blain, P. G. Tear Gases and Irritant Incapacitants: 1-Chloroacetophenone, 2-Chlorobenzylidene Malononitrile and Dibenz[b,f]-1,4-Oxazepine. Toxicological Reviews. 2003, 22 (2): 103–110 [2012-07-07]. PMID 15071820. （原始內容存檔於2011-06-05）.