2,4,6-三甲基苯甲醛

化合物

2,4,6-三甲基苯甲醛(英語:mesitaldehydemesitylaldehyde)又稱米醛,為無色液體,具有特殊性氣味的芳香醛。常用於有機合成前體,用於生產藥物、香精和染料等。

2,4,6-三甲基苯甲醛
IUPAC名
2,4,6-三甲基苯甲醛
別名 米醛、Mesitaldehyde、Mesitylaldehyde
識別
CAS號 487-68-3
PubChem 10254
ChemSpider CU8500000
SMILES
 
  • CC1=CC(=C(C(=C1)C)C=O)C
InChI
 
  • 1S/C10H12O/c1-7-4-8(2)10(6-11)9(3)5-7/h4-6H,1-3H3
InChIKey HIKRJHFHGKZKRI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 195893
性質
化學式 C10H12O
摩爾質量 148.20 g/mol g·mol⁻¹
外觀 無色或淡黃色液體
氣味 刺激性氣味
密度 1.018 g/mL at 20 °C
熔點 14 °C
沸點 238.50 °C(512 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H315,H319,H335
P-術語 P280,P305+P351+P338
閃點 105.6 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

2,4,6-三甲基苯甲醛為苯甲醛衍生物,常溫下穩定。其由三個甲基取代苯甲醛中苯環2,4,6位氫原子得到。推電子的甲基取代使得苯環更容易發生親電取代反應。甲基的疏水性使其難溶於水等極性溶劑,更以溶於有機溶劑[2][3]

合成與用途

2,4,6-三甲基苯甲醛由均三甲苯在酸性介質中氧化得到,常用三氧化鉻高錳酸鉀等強氧化劑氧化均三甲苯,然後通過分離純化得到2,4,6-三甲基苯甲醛。或者通過均三甲苯與聚甲醛二甲基甲酰胺(DMF)等含酰基化合物在特定條件下進行催化反應得到。此外還有2,4,6-三甲基苯乙酮高錳酸鉀氧化法、2,4,6-三甲基苯甲酰氯還原法、五羰基鐵與2,4,6-三甲基苯鋰反應法等[4]

2,4,6-三甲基苯甲醛被用做藥物、香精和染料等產品生產。由於其反應性,2,4,6-三甲基苯自身在醫藥中不可能作為最終藥物分子。

相關條目

參考文獻

  1. ^ Substance Information. ECHA. 2023-05-19 [2024-04-09]. 
  2. ^ Mesitaldehyde, 97%, Thermo Scientific Chemicals, Quantity: 10 g | Fisher Scientific. www.fishersci.com. [2024-04-11]. 
  3. ^ KIRSCHFELD, A.; MUTHUSAMY, S.; SANDER, W. ChemInform Abstract: Dimesityldioxirane (II): A Dioxirane Stable in the Solid State.. ChemInform (Wiley). 1995-04-25, 26 (17). ISSN 0931-7597. doi:10.1002/chin.199517113. 
  4. ^ Aromatic Aldehydes. Mesitaldehyde. Organic Syntheses. 1967, 47: 1. doi:10.15227/orgsyn.047.0001.