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頭孢呋辛

頭孢呋辛（英語：Cefuroxime）是一種第二代頭孢類抗生素[2]，用於治療和預防多種病原細菌感染[3]。對症包括肺炎、腦膜炎、中耳炎、敗血症、尿路感染和萊姆病[4]，通過口服或注射到靜脈或肌肉中使用[4]。

頭孢呋辛
頭孢呋辛的化學結構
Ball-and-stick model of the cefuroxime molecule
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）Zinacef、Ceftin、新菌靈、達力新（國藥集團）[1]
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa601206
核准狀況
懷孕分級
  • B
給藥途徑肌肉注射、靜脈注射、口服
藥物類別（英語：Drug class）第二代頭孢菌素
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度空腹：37%、餐後：52%
生物半衰期80分鐘
排泄途徑66–100% 以原型藥物從尿液排出
識別資訊
  • (6R,7R)-3[(Aminocarbonyl)oxy]methyl7[(2Z)-2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
CAS號55268-75-2  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.054.127 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C16H16N4O8S
摩爾質量424.38 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3occc3)COC(=O)N)C(=O)O
  • InChI=1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7(5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H,23,24)/b19-9+/t10-,14-/m1/s1 checkY
  • Key:JFPVXVDWJQMJEE-SWWZKJRFSA-N checkY

常見的副作用包括噁心、腹瀉、過敏反應和注射部位疼痛[4]。嚴重的副作用可能包括艱難梭菌感染、過敏性休克和史蒂芬斯－強森症候群[4]。在懷孕和哺乳期間使用被認為是安全的[5]。它作為第二代頭孢菌素，通過干擾細菌製造細胞壁的能力而起作用，導致其死亡[4]。

頭孢呋辛於1971年獲得專利，並於1977年獲准用於醫療用途[6]它在世界衛生組織基本藥物標準清單上。[7]。2017年，它是美國第342位最常用的處方藥，超過80萬張處方[8]。

醫療用途

頭孢呋辛對許多細菌有活性，包括葡萄球菌和鏈球菌的敏感菌株，以及一系列革蘭氏陰性菌。[9]與其他頭孢菌素一樣，它對β-內酰胺酶敏感，但作為第二代菌株，它對β-內酰胺酶敏感性較低。因此，它可能對流感嗜血桿菌、淋病奈瑟菌和萊姆病具有更大的活性。與其他二代頭孢菌素不同，頭孢呋辛可以穿過血腦屏障。[10]

一項系統評價發現高質量的證據表明，白內障手術後給眼睛注射頭孢呋辛會降低手術後發生眼內炎的機會。[11]

副作用

頭孢呋辛通常耐受性良好，其副作用通常是短暫的。[12]

儘管頭孢菌素類和青黴素之間普遍存在約10%的交叉過敏風險，但評估表明頭孢呋辛和其他幾種第二代或以後的頭孢菌素類藥物的交叉過敏反應風險沒有增加。[13]

化學

頭孢呋辛酯是頭孢呋辛的乙酰氧基乙酯前藥，口服有效。[14]

參考文獻

  1. ^ Zinnat®. 葛蘭素史克藥廠. [2012-01-22]. （原始內容存檔於2016-05-15）. 
  2. ^ BNF 76 : September 2018.. London. 2018 [2022-06-14]. ISBN 978-0-85711-338-2. OCLC 1064479788. （原始內容存檔於2023-08-13）. 
  3. ^ Katzung, Bertram G. Basic & clinical pharmacology Fourteenth edition. New York. 2018. ISBN 978-1-259-64115-2. OCLC 1015240036. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 Cefixime Monograph for Professionals. Drugs.com. [2022-06-14]. （原始內容存檔於2016-11-27） （英語）. 
  5. ^ Cefuroxime Use During Pregnancy. Drugs.com. [2022-06-14]. （原始內容存檔於2019-03-22） （英語）. 
  6. ^ Fischer, János; Ganellin, C. R. Analogue-based drug discovery. Weinheim: Wiley-VCH. 2006. ISBN 978-3-527-60749-5. OCLC 1264838404 （英語）. 
  7. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. 2019 [2022-06-14]. hdl:10665/325771. （原始內容存檔於2022-05-16） （英語）. 
  8. ^ Cefuroxime - Drug Usage Statistics, ClinCalc DrugStats Database. ClinCalc. [2022-06-14]. （原始內容存檔於2020-06-19）. 
  9. ^ Appendix 5 - Antibiotic overview. Wellington ICU Drug Manual. [2022-06-14]. （原始內容存檔於2022-10-02） （英語）. 
  10. ^ Root, Richard K. Clinical infectious diseases : a practical approach. New York: Oxford University Press. 1999. ISBN 0-19-508103-X. OCLC 38528423. 
  11. ^ Gower, Emily W.; Lindsley, Kristina; Tulenko, Samantha E.; Nanji, Afshan A.; Leyngold, Ilya; McDonnell, Peter J. Perioperative antibiotics for prevention of acute endophthalmitis after cataract surgery. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2017-02-13, 2 [2022-06-14]. ISSN 1469-493X. PMC 5375161  . PMID 28192644. doi:10.1002/14651858.CD006364.pub3. （原始內容存檔於2022-06-15）. 
  12. ^ Cefuroxime Side Effects: Common, Severe, Long Term. Drugs.com. [2022-06-14]. （原始內容存檔於2022-07-15） （英語）. 
  13. ^ Pichichero, Michael E. Cephalosporins can be prescribed safely for penicillin-allergic patients. The Journal of Family Practice. 2006-02, 55 (2) [2022-06-14]. ISSN 0094-3509. PMID 16451776. （原始內容存檔於2022-10-05）. 
  14. ^ Sneader, Walter. Drug discovery : a history. Hoboken, N.J.: Wiley. 2005 [2022-06-14]. ISBN 0-471-89979-8. OCLC 57682419. （原始內容存檔於2008-12-11）. 

外部連結

  • Cefuroxime. Drug Information Portal. [2020-06-04]. （原始內容存檔於2021-05-07） （英語）. 
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