苯并[c]芴

化合物

苯並[c]芴是一種稠環芳香烴,化學式為C17H12。它是煤焦油香煙燃燒的煙的組成部分,被認為是其致癌的主要因素。

苯並[c]芴
IUPAC名
7H-Benzo[c]fluorene
英文名 Benzo[c]fluorene
別名 7H-苯並[c]芴
識別
CAS號 205-12-9  checkY
PubChem 915
ChemSpider 8796
ChEBI 82403
KEGG C19344
性質
化學式 C17H12
摩爾質量 216.28 g·mol−1
外觀 白色固體[1]
密度 1.185 g/cm3
熔點 125-127 °C[2]
121-123 °C[3]
沸點 398.3±12.0 °C[4]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

它可由1-(2-溴苯基)萘和三甲基硅基重氮甲烷為原料在四(三苯基膦)鈀催化下反應製得[1],或由1-(2-氯甲基苯基)萘和碳酸銫在催化反應得到[3]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Xu, Shuai; Chen, Ri; Fu, Zihao; Zhou, Qi; Zhang, Yan; Wang, Jianbo. Palladium-Catalyzed Formal [4 + 1] Annulation via Metal Carbene Migratory Insertion and C(sp 2 )–H Bond Functionalization. ACS Catalysis. 2017-03-03, 7 (3): 1993–1997. doi:10.1021/acscatal.6b03562. 
  2. ^ Cristol, Stanley J.; Vanden Plas, Bart J. Photochemical transformations. 47. Direct irradiation in acetic acid of 1-(bromomethyl)dibenzosemibullvalene [1-bromomethyl-3,4:6.7-dibenzotricyclo[3.3.0.02,8]octa-3,6-diene]. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1989, 54 (5): 1209–1211. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00266a043. 
  3. ^ 3.0 3.1 Hwang, Seung Jun; Kim, Hyun Jin; Chang, Sukbok. Highly Efficient and Versatile Synthesis of Polyarylfluorenes via Pd-Catalyzed C−H Bond Activation. Organic Letters. 2009-10-15, 11 (20): 4588–4591. doi:10.1021/ol901854f. 
  4. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2023 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2023-09-26].