瓜胺酸(citrulline)是一種α胺基酸,名字是由首先抽取出瓜胺酸的西瓜而來。

瓜胺酸
IUPAC名
2-胺基-5-(胺基甲醯氨基)正戊酸
識別
CAS號 372-75-8S ☒N
627-77-0  ☒N[SciFinder]
13594-51-9R ☒N[SciFinder]
PubChem 833
637599R
9750S
ChemSpider 810553200 R9367 S
SMILES
 
  • NC(CCCNC(N)=O)C(O)=O
Beilstein 1725417, 1725415 R, 1725416 S
Gmelin 774677 S
3DMet B01217
EINECS 211-012-2
ChEBI 18211
DrugBank DB00155
KEGG D07706
MeSH Citrulline
IUPHAR配體 722
性質
化學式 C6H13N3O3
摩爾質量 175.2 g·mol⁻¹
熔點 236 ℃
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

瓜胺酸是從鳥胺酸胺基甲醯磷酸鹽尿素循環中生成,或是精胺酸透過一氧化氮合酶(NOS)催化生成一氧化氮時的副產物。首先,精胺酸會被氧化為N-羥基-精胺酸,再行氧化成瓜胺酸並釋出一氧化氮

功用

當瓜胺酸仍然是胺基酸時,由於它不是為DNA而編碼,所以是不會在蛋白質生物合成中嵌入蛋白質內,不過仍然有部份蛋白質含有瓜胺酸。這些瓜胺酸是由胜肽精胺酸亞氨酶(PAD)所產生,在瓜胺化的過程中將精胺酸轉化為瓜胺酸。一般含有瓜胺酸的蛋白質包括有人腦髓鞘鹼性蛋白(MBP)、聚角蛋白微絲蛋白及一些組蛋白。如纖維素波形蛋白能從細胞死亡及組織發炎中被瓜氨化。

患有類風濕性關節炎的病人(約80%)會發展一套免疫反應對抗帶有瓜胺酸的蛋白質。雖然這種反應機制的起因不明,但察覺抗體可以幫助這類病的診斷。

另見