氰基硼氫化鈉

化合物

氰基硼氫化鈉分子式NaBH3(CN))是硼氫化鈉中氫被氰基取代形成的衍生物,常用作還原劑

氰基硼氫化鈉
識別
CAS號 25895-60-7  checkY
PubChem 20587905
SMILES
 
  • [B-]C#N.[Na+]
InChI
 
  • 1S/CBN.Na/c2-1-3;/q-1;+1
EINECS 247-317-2
性質
化學式 NaBH3CN
摩爾質量 62.84 g·mol⁻¹
外觀 白色或微黃色潮解粉末
密度 1.20 g/cm³ (固)
熔點 241°C (分解)
溶解性 可溶
危險性
歐盟分類 未列明
NFPA 704
3
4
2
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

儲存氰基硼氫化鈉時,應避免過熱及接觸火源、水、潮濕空氣、強酸或強氧化劑[1]氰基硼氫化鈉遇強酸會立即生成氰化氫,與空氣中的水分接觸也會逐漸分解生成氰化物,使用時必須小心。

用途

氰基硼氫化鈉是溫和的還原劑,常用於將/製得的亞胺選擇性還原為,尤其適用於還原胺化反應Borch反應)。[2][3][4]它與水反應緩慢,可以用水作氰基硼氫化鈉反應的溶劑。[5]

參見

參考資料

  1. ^ 存档副本. [2008-05-30]. (原始內容存檔於2008-04-18). 
  2. ^ Richard F. Borch and Mark D. Bernstein and H. Dupont Durst, Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent, J Am Chem Soc, 2897-2904, 93(12),1971
  3. ^ Borch, R.F., Org. Synth. 1972, 52, 124
  4. ^ Borch, R.F.; Hassid, A.I., J. Org. Chem. 1972, 37, 1673
  5. ^ Timothy M. Beard and Nicholas J. Turner, Deracemisation and Stereoinversion of alpha-Amino Acids Using D-Amino Acid Oxidase and Hydride Reducing Agents, Chemical Communications, 246-247, 2002