氰基硼氫化鈉
化合物
氰基硼氫化鈉（分子式：NaBH3(CN)）是硼氫化鈉中氫被氰基取代形成的衍生物，常用作還原劑。
| 氰基硼氫化鈉 | |
|---|---|
| |
| 識別 | |
| CAS號 | 25895-60-7 
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| PubChem | 20587905 |
| SMILES |
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| InChI |
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| EINECS | 247-317-2 |
| 性質 | |
| 化學式 | NaBH3CN |
| 摩爾質量 | 62.84 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色或微黃色潮解粉末 |
| 密度 | 1.20 g/cm³ (固) |
| 熔點 | 241°C (分解) |
| 溶解性（水） | 可溶 |
| 危險性 | |
| 歐盟分類 | 未列明 |
| NFPA 704 |
 3
4
2
|
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
儲存氰基硼氫化鈉時，應避免過熱及接觸火源、水、潮濕空氣、強酸或強氧化劑。[1]氰基硼氫化鈉遇強酸會立即生成氰化氫，與空氣中的水分接觸也會逐漸分解生成氰化物，使用時必須小心。
用途
氰基硼氫化鈉是溫和的還原劑，常用於將醛/酮製得的亞胺選擇性還原為胺，尤其適用於還原胺化反應（Borch反應）。[2][3][4]它與水反應緩慢，可以用水作氰基硼氫化鈉反應的溶劑。[5]
參見
參考資料
- ^ 存档副本. [2008-05-30]. （原始內容存檔於2008-04-18）.
- ^ Richard F. Borch and Mark D. Bernstein and H. Dupont Durst, Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent, J Am Chem Soc, 2897-2904, 93(12),1971
- ^ Borch, R.F., Org. Synth. 1972, 52, 124
- ^ Borch, R.F.; Hassid, A.I., J. Org. Chem. 1972, 37, 1673
- ^ Timothy M. Beard and Nicholas J. Turner, Deracemisation and Stereoinversion of alpha-Amino Acids Using D-Amino Acid Oxidase and Hydride Reducing Agents, Chemical Communications, 246-247, 2002