噁丁環

化合物

氧雜環丁烷Oxetane)或稱1,3-環氧丙烷噁丁環,是一種四元雜環化合物,化學式C3H6O。噁丁環一詞也用來指化合物分子中四元含氧雜環的結構。

氧雜環丁烷
IUPAC名
Oxetane
系統名
1,3-Epoxypropane
1,3環氧丙烷
Oxacyclobutane
氧雜環丁烷
別名 1,3-環氧丙烷
噁丁環
識別
CAS號 503-30-0  checkY
SMILES
 
  • C1CCO1
性質
化學式 C3H6O
摩爾質量 58.08 g·mol−1
密度 0.8930 g/cm3
沸點 49–50 °C
危險性
閃點 −19.0 °F (NTP, 1992)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

噁丁環一種經典的製法是乙酸-3-氯異丙酯在氫氧化鉀溶液中加熱至150 °C:[1]

 

產率約40%,同時有多種副產物。

另一種合成方法是Paternò–Büchi反應,羰基與烯烴光化學加成得噁丁環。其它方法還有二醇的環化和六元環狀碳酸酯的降解。

紫杉醇

 
紫杉醇分子中含有噁丁環結構

紫杉醇是一種抗癌藥物,作用機理為聚合和穩定細胞內微管,抑制腫瘤細胞的有絲分裂,噁丁環結構是分子的藥物活性位點。[2]

參考資料

  1. ^ C. R. Noller (1955). "Trimethylene Oxide". Org. Synth. 29: 92; Coll. Vol. 3: 835. 
  2. ^ Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)>