弩箭子苷

弩箭子甙; Antiarins
	IUPAC名; α-Antiarin: (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-5,12,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde; β-Antiarin: (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-5,12,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
別名	Antiarigenin rhamnoside
識別
CAS號	23605-05-2（(α-Antiarin)） ; 639-13-4（(β-Antiarin)）
PubChem	6325617
ChemSpider	21477371
SMILES	O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)[C@H](O)C[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)C)CC[C@]45C=O;
InChI	1/C29H42O11/c1-14-22(33)23(34)24(35)25(39-14)40-16-3-6-27(13-30)19-10-20(31)26(2)17(15-9-21(32)38-12-15)5-8-29(26,37)18(19)4-7-28(27,36)11-16/h9,13-14,16-20,22-25,31,33-37H,3-8,10-12H2,1-2H3/t14-,16+,17-,18-,19+,20-,22+,23-,24-,25+,26+,27+,28+,29+/m1/s1;
InChIKey	MFIXZHBJWSBQJA-OZQKXHGLBU
性質
化學式	C29H42O11
摩爾質量	566.64 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

弩箭子甙（英文名Antiarin）是由見血封喉樹（Antiaris toxicaria）產生的一種強心苷。^[2]有兩種結構形式，α-弩箭子甙和β-弩箭子甙。

β-弩箭子甙

β-弩箭子甙，由見血封喉樹產生的強心苷，不僅用於醫療用途，如高血壓治療，也可以用於製作毒箭。其毒性被證明比箭毒更大，在大多數哺乳動物中LD50低於0.1 mg / kg。^[3]

β-弩箭子甙中毒症狀

β-弩箭子甙中毒時，在青蛙和小型哺乳動物等動物身上觀察到的可見症狀包括肌肉痙攣 - 特別是頭部和頸部 - 以及排便過多。也可以在死亡前出現癱瘓。主要受影響的組織器官是心肌，儘管已知胃腸組織受到這種類型中毒的嚴重影響。驚厥和痙攣不是立竿見影的，特別是濃度在水中過稀時。在動物試驗中，在給藥後5-30分鐘內動物死亡。^[4]當用作箭毒藥時，β-弩箭子甙會在目標中產生抽搐，然後心臟驟停導致完全抽搐，意識喪失和最終死亡。^[3]

生理組織受影響機制

β-弩箭子甙通過注射進入身體後將影響肌肉和心臟組織。^[4]由於β-弩箭子甙影響心肌膜上鈉鉀泵的活性，因此發生心臟疾病。^[3]然而，使β-弩箭子甙成為毒物的效果也賦予其藥用特性。它通過阻斷Na +泵限制鈉離子（Na +）濃度，然後促進鈣離子（Ca2 +）在心肌細胞外的濃度增加，從而促使心臟收縮。鈉和鈣離子交換的機制，稱為鈉—鈣交換，允許以3：1的比例發生交換。心室細胞在心室收縮期間表現出正電位，變得去極化，並允許鈣離子通過鈉—鈣交換湧入。從這裡開始，當鈣離子離開並且細胞重新極化時發生收縮。^[5]如果強心苷（即β-弩箭子甙）的劑量加倍，則變成毒物。

參考文獻

^ Shoppee, Charles. Chemistry of the Steroids. London: Butterworths Scientific Publications. 1958.
^ Dolder, F.; Tamm, Ch.; Reichstein, T. Die Glykoside von Antiaris toxicariaLesch. Glykoside und Aglykone, 150. Mitteilung. Helvetica Chimica Acta. 1955, 38 (6): 1364–1396. ISSN 0018-019X. doi:10.1002/hlca.19550380608 （德語）.
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 Blowpipe dart poison in Borneo and the secret of its production: the latex of Antiaris toxicaria; the poison-making procedure; the heat-sensitive main toxic chemical compound, and the lethal effect of the poison. - Free Online Library. www.thefreelibrary.com. [2018-08-11]. （原始內容存檔於2021-05-06）.
^ ^4.0 ^4.1 The journal of physiology. Wikipedia. [2018-08-11]. （原始內容存檔於2022-06-15）（英語）.
^ Aaron. CV Physiology: Calcium Exchange. www.cvphysiology.com. [2018-08-11]. （原始內容存檔於2018-08-12）（美國英語）.

[1] Shoppee, Charles. Chemistry of the Steroids. London: Butterworths Scientific Publications. 1958.

[2] Dolder, F.; Tamm, Ch.; Reichstein, T. Die Glykoside von Antiaris toxicariaLesch. Glykoside und Aglykone, 150. Mitteilung. Helvetica Chimica Acta. 1955, 38 (6): 1364–1396. ISSN 0018-019X. doi:10.1002/hlca.19550380608 （德語）.

[:0-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 Blowpipe dart poison in Borneo and the secret of its production: the latex of Antiaris toxicaria; the poison-making procedure; the heat-sensitive main toxic chemical compound, and the lethal effect of the poison. - Free Online Library. www.thefreelibrary.com. [2018-08-11]. （原始內容存檔於2021-05-06）.

[:1-4] 4.0 ^4.1 The journal of physiology. Wikipedia. [2018-08-11]. （原始內容存檔於2022-06-15）（英語）.

[5] Aaron. CV Physiology: Calcium Exchange. www.cvphysiology.com. [2018-08-11]. （原始內容存檔於2018-08-12）（美國英語）.

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弩箭子甙 Antiarins


IUPAC名 α-Antiarin: (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-5,12,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde β-Antiarin: (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-5,12,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
別名	Antiarigenin rhamnoside^[1]
識別
CAS號	23605-05-2（(α-Antiarin)） ^Y 639-13-4（(β-Antiarin)） ^Y
PubChem	6325617
ChemSpider	21477371
SMILES	O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)[C@H](O)C[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)C)CC[C@]45C=O
InChI	1/C29H42O11/c1-14-22(33)23(34)24(35)25(39-14)40-16-3-6-27(13-30)19-10-20(31)26(2)17(15-9-21(32)38-12-15)5-8-29(26,37)18(19)4-7-28(27,36)11-16/h9,13-14,16-20,22-25,31,33-37H,3-8,10-12H2,1-2H3/t14-,16+,17-,18-,19+,20-,22+,23-,24-,25+,26+,27+,28+,29+/m1/s1
InChIKey	MFIXZHBJWSBQJA-OZQKXHGLBU
性質
化學式	C₂₉H₄₂O₁₁
摩爾質量	566.64 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。