異香草醛
化合物
異香草醛(英語:Isovanillin;又稱異香蘭素)是一種酚醛,香草醛的同分異構體之一[4]。它是醛氧化酶的一種選擇性抑制劑,能被醛脫氫酶代謝成異香草酸,這種特性使得異香草醛能夠用於酒精厭惡療法[5]。異香草醛可以作為嗎啡全合成的前體[6][7]。文獻中已有描述其(和香草醛)在大鼠體內可能的代謝過程[8][9]。
異香草醛 | |
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IUPAC名 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde[1] | |
別名 | 5-Formylguaiacol 3-Hydroxy-p-anisaldehyde |
識別 | |
CAS號 | 621-59-0 ![]() |
PubChem | 12127 |
ChemSpider | 11629 |
SMILES |
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Beilstein | 1073021 |
EINECS | 210-694-9 |
RTECS | CU6540000 |
MeSH | Isovanillin |
性質 | |
化學式 | C8H8O3 |
摩爾質量 | 152.15 g·mol−1 |
外觀 | 半透明晶體 |
熔點 | 115 °C(388 K)[2] |
沸點 | 179 °C(452 K)(15 mmHg) 135—145 °C(408—418 K)(0.02 Torr)[3] |
log P | 1.25 |
pKa | 9.248 |
危險性 | |
警示術語 | R:R36/37/38 |
安全術語 | S:S26, S36/37 |
歐盟分類 | ![]() |
相關物質 | |
相關化學品 | 茴香醛 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
參見
參考資料
- ^ Isovanillin. The PubChem Project. National Center for Biotechnology Information. [2021-04-20]. (原始內容存檔於2012-11-03).
- ^ Angela M. Bernard, M. Rossella Ghiani, Pier Paolo Piras, Antonio Rivoldini. Dealkylation of Activated Alkyl Aryl Ethers Using Lithium Chloride in Dimethylformamide. Synthesis. 1989, 1989 (04): 287–289 [2021-04-21]. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-1989-27225. (原始內容存檔於2018-06-03) (英語).
- ^ Schwarz, R.; Capek, K. A new synthesis of homoisovanillic acid and of isovanillin. Monatshefte fuer Chemie, 1952. 83: 883-893. ISSN: 0026-9247.
- ^ isovanillin - Compound Summary (CID 12127). [2021-04-20]. (原始內容存檔於2013-12-27).
- ^ Georgios Panoutsopoulos; Christine Beedham. Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices. Cell Physiol Biochem. 2005, 15 (1–4): 89–98 [2021-04-20]. PMID 15665519. S2CID 17057295. arXiv:quant-ph/0403227 . doi:10.1159/000083641. (原始內容存檔於2011-06-15).
- ^ Uchida, Kenji; Yokoshima, Satoshi; Kan, Toshiyuki; Fukuyama, Tohru. Total Synthesis of (±)-Morphine. Organic Letters. 2006, 8 (23): 5311–5313. PMID 17078705. doi:10.1021/ol062112m.
- ^ Uchida, Kenji; Yokoshima, Satoshi; Kan, Toshiyuki; Fukuyama, Tohru. Total Synthesis of (±)-Morphine. Heterocycles. 2009, 77 (2): 1219–1234 [27 December 2013]. PMID 17078705. doi:10.3987/COM-08-S(F)103.
- ^ Strand, L. P.; Scheline, R. R. The metabolism of vanillin and isovanillin in the rat. Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems. January 1975, 5 (1): 49–63. ISSN 0049-8254. PMID 1154798. doi:10.3109/00498257509056093.
- ^ Vanillin and isovanillin metabolism. WikiPathways. 2019-10-31. (原始內容存檔於2021-04-20).