原甲酸

化合物

原甲酸,又名甲三醇,是具有分子式HC(OH)3的化合物。在該分子中,中心碳原子結合至一個和三個羥基基團。

原甲酸
IUPAC名
Methanetriol[1]
甲三醇
別名 三羥基甲烷
識別
CAS號 463-78-5  checkY
PubChem 5231666
ChemSpider 4401409
SMILES
 
  • OC(O)O
InChI
 
  • 1/CH4O3/c2-1(3)4/h1-4H
InChIKey RLAHWVDQYNDAGG-UHFFFAOYAS
性質
化學式 CH4O3
摩爾質量 64.04 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

原甲酸一直以來被認為會馬上分解為甲酸,因此無法觀察、分離。[2]不過,原甲酸最終於2024年由冷凍的甲醇的混合物經電子照射而成,然後用質譜法發現。[3]

原甲酸酯是存在的[4][5],和縮醛類似,它們對鹼穩定,但在酸性條件下容易水解為甲酸酯。它們用作溫和的脫水劑,尤其廣為人知的是原甲酸三甲酯原甲酸三乙酯原甲酸三異丙酯

參見

參考文獻

  1. ^ Methanetriol - PubChem. NCBI. [2013-04-22]. (原始內容存檔於2012-11-03). 
  2. ^ Böhm, S., Antipova, D. and Kuthan, J. (1996), "Study of methanetriol decomposition mechanisms". International Journal of Quantum Chemistry, volume 60, pages 649–655. doi:10.1002/(SICI)1097-461X(1996)60:2<649::AID-QUA3>3.0.CO;2-X
  3. ^ Marks, Joshua H.; Bai, Xilin; Nikolayev, Anatoliy A.; Gong, Qi』ang; Zhu, Cheng; Kleimeier, N. Fabian; Turner, Andrew M.; Singh, Santosh K.; Wang, Jia; Yang, Jiuzhong; Pan, Yang; Yang, Tao; Mebel, Alexander M.; Kaiser, Ralf I. Methanetriol─Formation of an Impossible Molecule. Journal of the American Chemical Society. 17 April 2024. doi:10.1021/jacs.4c02637. 
  4. ^ Peter P. T. Sah, Tsu Sheng Ma (1932), ""ESTERS OF ORTHOFORMIC ACID". J. Am. Chem. Soc., volume 54, issue 7, pages 2964–2966 doi:10.1021/ja01346a048
  5. ^ H. W. Post (1943), "The Chemistry of the Aliphatic Orthoesters", Reinhold, 188 pages