五氯硝基苯

化合物

五氯硝基苯,通常縮寫成PCNB,是一種註冊的殺菌劑,在結構上衍生自硝基苯。它是一種灰白色或黃色固體,根據它的純度而定,而且帶有霉味。

五氯硝基苯
IUPAC名
1,2,3,4,5-Pentachloro-6-nitrobenzene
別名 Pentachloronitrobenzene
PCNB
Quintozene
識別
CAS號 82-68-8  checkY
PubChem 6720
ChemSpider 6464
SMILES
 
  • O=[N+]([O-])c1c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
InChI
 
  • 1/C6Cl5NO2/c7-1-2(8)4(10)6(12(13)14)5(11)3(1)9
InChIKey LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYAW
ChEBI 34908
性質
化學式 C6Cl5NO2
摩爾質量 295.33 g·mol−1
外觀 灰白色或黃色晶體
熔點 144 °C(417 K)
沸點 328 °C(601 K)
溶解性 0.44 mg/L
溶解性 微溶於醇
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

PCNB最初於1868年在實驗室合成。1930年代,它由拜耳公司德國引入農業界,成為汞農藥的替代品。PCNB由在60-70 °C的氯硫酸中將硝基苯氯化製得,以催化劑。PCNB也可以由將氯化苯硝化製備。合成PCNB的副產品是六氯苯(HCB),跟PCNB一樣危險。[1]

5 Cl2 + C2H5NO2 → C6Cl5NO2 + 5 HCl

主要反應

PCNB可以與乙醇氫氧化鉀反應,生成五氯苯乙醚,可見它非常活潑:[2]

C6Cl5NO2 + KOCH2CH3 → C6Cl5OCH2CH3 + KNO2

雖然PCNB的保質期長,但它在土壤中不穩定,半衰期為1.8天。它會降解成其他代謝物,主要還原成五氯苯胺英語pentachloroaniline(PCA),也可以水解五氯苯甲硫醚英語pentachlorothioanisole五氯酚(PCP)。另一個代謝物是甲基五氯苯硫醚(MPCPS)。有關降解機制的資料目前很少。[3][4]

C6Cl5NO2 + 6 [H] → C6Cl5NH2 + 2 H2O
C6Cl5NO2 + 6 H2O → C6Cl5OH + HNO2

應用

PCNB可以用作殺菌劑,以抑制各種農作物中(如棉花、水稻和籽粒)的真菌生長。它還可以用來防止工業水中形成粘液。作物中可以含有殘留量的PCNB及其代謝物。PCA和PCTA存在於耕作土壤和河流沉積物中。[5]

1993年4月,PCNB在美國被宣布為有害空氣污染物。[6]根據1996年的食品保護質量法案(FPQA),美國環保署於2006年再次審查了PCNB重新註冊的資格,因此,PCNB在農業方面的用途被終止或限制。2010年8月,用於殺菌劑配方的工業PCNB中被發現含有可能有毒的代謝物後,美國環保局停止了PCNB的銷售,直到問題得到解決。[7]2011年11月,美國環保局批准了一些PCNB的註冊,使其重新出現在美國的高爾夫球場草皮、馬鈴薯、棉花、觀賞球莖和油菜作物的市場上。[8]PCNB在中國和日本等其他國家被廣泛用作殺菌劑。[5]

參考文獻

  1. ^ Cairns, Thomas; Siegmund, Emil G.; Krick, Fred. Identification of several new metabolites from pentachloronitrobenzene by gas chromatography/Mass spectrometry. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1987, 35 (3): 433–439. doi:10.1021/jf00075a037. 
  2. ^ Booth, G. Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry electronic release 7th (Weinheim: Wiley-VCH). 2000. ISBN 9783527306732. 
  3. ^ Sung-Kyu Shin; et al. Isolation and Identification of a Pentachloronitrobenzene (PCNB) Degrading bacterium Alcaligenes xylosoxidans PCNB-2 from Agricultural Soil. The Journal of Microbiology. 2003: 165–168. 
  4. ^ Tonghua Sun; et al. Determination of 17 kinds of Banned Organochlorine Pestides in Water by Activated Carbon Fiber-Solid Phase Microextraction Coupled with GC-MS. Anal. Sci. 2006, 22 (2): 293–8. PMID 16512425. doi:10.2116/analsci.22.293. 
  5. ^ 5.0 5.1 Sullivan, J. B.; Krieger, G. R. Clinical Environmental Health and Toxic Exposures 2nd. Philadelphia, PA: Lippincott Williams & Wilkins. 2001: 1111–1112. ISBN 978-0-683-08027-8. 
  6. ^ Howard, P. H. Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals: Pesticides , CRC Press, 1991; pp. 551-553. ISBN 0-87371-328-1, ISBN 978-0-87371-328-3
  7. ^ Reregistration Eligibility Decision for Pentachloronitrobenzene (PDF). Environmental Protection Agency. [2021-12-26]. (原始內容 (PDF)存檔於2017-02-18). 
  8. ^ PCNB back on the market for golf course turf. GCSAA News (Golf Course Superintendents Association of America). 28 Nov 2011 [2013-05-28]. 

書目

  • Aschbacher PW, Feil VJ, Metabolism of pentachloronitrobenzene by goats and sheep; J Agric Food Chem. 1983 Nov-Dec; 31(6):1150-8.