二氯甲烷
二氯甲烷（分子式：CH
2Cl
2）是低沸點無色液體，是重要的有機溶劑，廣泛用於醫藥、塑料及膠片等工業[2]。
| 二氯甲烷 | |||
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| IUPAC名 Dichloromethane | |||
| 識別 | |||
| CAS號 | 75-09-2 
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| PubChem | 6344 | ||
| ChemSpider | 6104 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYAG | ||
| EINECS | 200-838-9 | ||
| ChEBI | 15767 | ||
| RTECS | PA8050000 | ||
| KEGG | D02330 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | CH2Cl2 | ||
| 摩爾質量 | 84.93 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 1.3255 g/cm³ (液) | ||
| 熔點 | -96.7 °C (175.7 K) | ||
| 沸點 | 39 °C (312.8 K) | ||
| 溶解性（水） | 13 g/L, 20 °C | ||
| 溶解性 | 大部分有機溶劑(乙醇，乙醚，苯酚，酮等)[1] | ||
| 蒸氣壓 | 47 kPa, 20 ºC | ||
| 危險性 | |||
歐盟危險性符號 有害 Xn | |||
| 警示術語 | R：R40 | ||
| 安全術語 | S：S23-S24/25-S36/37 | ||
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| 閃點 | 無 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
物化性質
無色透明易揮發液體。具有類似醚的刺激性氣味。溶於約50倍的水，溶於酚、醛、酮、冰醋酸(乙酸)、磷酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯、環己胺。與其他氯代烴溶劑、乙醇、乙醚和N，N-二甲基甲酰胺可以任何比例互溶。相對密度1.3266(20/4°C)。熔點-95.1°C。沸點40°C。自燃點640°C。黏度（20°C）0.43mPa·s。折射率nD(20°C)1.4244。臨界溫度237°C，臨界壓力6.0795MPa。熱解後產生HCl和痕量的光氣。與水長期加熱，生成甲醛和HCl。進一步氯化，可得CHCl3和CCl4。
工業製備
一般通過甲烷的氯化來合成。甲烷氯化得到包括四種氯甲烷在內的混合物，不過由於各自沸點相差較大，可以通過普通的分餾技術來分離提純。
用途
- 溶劑
溶劑是二氯甲烷的最主要用途。二氯甲烷具有廣譜的溶解力、低沸點以及相對而言最低的毒性和相對而言最好的反應惰性，使其成為有機合成中使用頻率位居第一的有機溶劑。作為溶劑其地位幾乎跟無機鹽化學中的水相當[3]。
- 有機合成原料
二氯甲烷因為立體電子效應而顯惰性，通常不參與化學反應。但在一定條件下也可以參與反應。工業上曾經發生過殘留二氯甲烷與疊氮化鈉在N,N-二甲基甲酰胺里發生反應，生成二疊氮甲烷導致工廠爆炸的事故[3]。
- 降低咖啡因含量
將生咖啡豆以高壓水蒸氣處理後，調整含水量，再浸泡於二氯甲烷之中以將咖啡豆裡面的咖啡因萃取出來。處理過後的咖啡豆再經高溫烘豆可將二氯甲烷揮發，以製作出低咖啡因咖啡豆[4]。
危險性
毒性防護
二氯甲烷毒性較大，但中毒後甦醒較快，故也有用作麻醉劑。對皮膚及黏膜有刺激性。主要通過呼吸或腸道吸收，迅速進入血液，代謝產生一氧化碳或二氧化碳。
成年大鼠經口半數致死量為1.6-2.0g/kg[3]。空氣中最高容許濃度0.0005。操作時應戴防毒面具，發現中毒後立即脫離現場，對症治療。
被含有二氯甲烷的針頭扎傷時應立刻就醫。[5]
毒性
二氯甲烷對人體的傷害主要體現在神經系統，和使人體一氧化碳中毒。
平均戶外二氯甲烷含量大多低於5μm/m3。但若在短期暴露在濃度高於1050mg/m3(300ppm)的二氯甲烷，會導致行為及反應緩慢，不會持續。[1]
參考資料
- ^ 1.0 1.1 Air quality guidelines for Europe Second edition 2000. : 5.7章83頁5.7-Dichloromethane.doc [2022-04-04]. ISBN 92 890 1082 7. ISSN 0378-2255. （原始內容存檔於2022-01-26）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）（英文）
- ^ NHRI NEHRC-Methylene chloride. nehrc.nhri.org.tw. [2018-10-18]. （原始內容存檔於2020-09-21）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ 3.0 3.1 3.2 二氯甲烷 | 75-09-2. www.chemicalbook.com. [2018-10-18]. （原始內容存檔於2020-09-21） （中文）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ 楊心怡. 喝咖啡心悸、頭暈 改喝低因咖啡比較健康嗎？. 康健雜誌. 2017-05-01, (222期) [2021-03-18].
- ^ Sébastien Vidal. Safety First: A Recent Case of a Dichloromethane Injection Injury. ACS Central Science. 2020-02-26, 6 (2): 83–86 [2020-03-06]. ISSN 2374-7943. PMC 7047271
. PMID 32123724. doi:10.1021/acscentsci.0c00100. （原始內容存檔於2020-06-19） （英語）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
