二十二烷二酸

化合物

二十二烷二酸(英語:Docosanedioic acid)是一種二羧酸,化學式HOOC(CH
2
)
20
COOH
,常溫常壓下為白色固體,不溶於水[2]。它可以被四氫呋喃硼烷還原為1,22-二十二烷二醇[3]在酸催化下,它可以和甲醇乙醇反應,得到相應的甲酯或乙酯。[4][5]

二十二烷二酸
IUPAC名
Docosanedioic acid
別名 Felogenic acid; Phelogenic acid; Phellogenic acid; 1,22-Docosanedoic acid; 1,20-Eicosanedicarboxylic acid
識別
CAS號 505-56-6  checkY
PubChem 244872
ChemSpider 214170
SMILES
 
  • C(CCCCCCCCCCC(=O)O)CCCCCCCCCC(=O)O
性質
化學式 C22H42O4
摩爾質量 370.57 g·mol−1
外觀 白色固體
密度 0.972 g/cm3
熔點 119—125 °C(392—398 K)
沸點 176—177 °C(449—450 K)(3 torr)[1]
溶解性 不溶於水
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參考文獻

  1. ^ Ruzicka, L.; Stoll, M.; Schinz, H. Carbon rings. XIV. The ketones of the 19-, 21- and 29-membered carbon rings. Helvetica Chimica Acta, 1928. 11: 1174-1180.
  2. ^ Docosanedioic acid. 
  3. ^ Jennifer Greaves, Kevin R. Munro, Stuart C. Davidson, Matthieu Riviere, Justyna Wojno, Terry K. Smith, Nicholas C. O. Tomkinson, Luke H. Chamberlain. Molecular basis of fatty acid selectivity in the zDHHC family of S-acyltransferases revealed by click chemistry. Proceedings of the National Academy of Sciences. 2017-02-21, 114 (8) [2022-07-22]. ISSN 0027-8424. doi:10.1073/pnas.1612254114. (原始內容存檔於2022-07-22) (英語). 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  4. ^ Harry W. Gibson, Nori Yamaguchi, Jason W. Jones. Supramolecular Pseudorotaxane Polymers from Complementary Pairs of Homoditopic Molecules. Journal of the American Chemical Society. 2003-03-01, 125 (12): 3522–3533 [2022-07-22]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja020900a. (原始內容存檔於2022-07-22) (英語). 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  5. ^ Sokolov, G. P.; Turovskii, I. V.; Lukevits, E. The synthesis of phosphates of long-chain ω-hydroxyalkyl esters of 11-deoxyprostaglandin E1. Russian Journal of Bioorganic Chemistry (Translation of Bioorganicheskaya Khimiya), 2002. 28 (1): 62-64.