三苯甲烷

三苯甲烷,也稱三苯基甲烷,是一種芳香烴,化學式為(C6H5)3CH。這種無色固體易溶於非極性有機溶劑,不溶於水。三苯甲烷是許多人工合成染料的基礎,這些染料被稱為三芳基甲烷染料,其中有多種酸鹼指示劑,另一些能發出熒光。有機化學中,三苯甲烷失去一個氫原子得到的三苯甲基基團Ph3C能形成多種化合物,比如三苯氯甲烷三苯甲基自由基是化學家最早發現的自由基

三苯甲烷
IUPAC名
Triphenylmethane
三苯基甲烷
別名 1,1',1"-Methylidynetrisbenzene
識別
CAS號 519-73-3  checkY
PubChem 10614
ChemSpider 10169
SMILES
 
  • c1c(cccc1)C(c2ccccc2)c3ccccc3
InChI
 
  • 1/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H
InChIKey AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYAF
EINECS 208-275-0
性質
化學式 C19H16
摩爾質量 244.33 g·mol⁻¹
密度 1.014 g/cm3
熔點 92-94 ℃
沸點 359 ℃
溶解性 不溶
危險性
警示術語 R:R36, R37, R38
MSDS External MSDS
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

三苯甲烷可以通過三氯甲烷三氯化鋁催化下進行傅里德-克拉夫茨反應製得:

 

另外苯與四氯化碳在同樣條件下發生反應,得到三苯氯甲烷-三氯化鋁加合物。這種加合物在稀酸作用下水解,得到三苯甲烷:[1]

 
 

亦可以利用二氯甲基苯合成三苯甲烷,而前者可以用苯甲醛五氯化磷反應製得。

酸性

中心碳原子上的氫pKa約為31,比其他碳氫化合物強得多,因為三個苯環與中心碳原子形成共軛體系分散了電荷,使得平面型的三苯甲基負離子更加穩定。然而由於苯環之間的空間位阻,電子不能同時離域到所有的苯環上(每個苯環都排斥另兩個苯環使之脫離同一平面,最終形成三葉螺旋槳形的結構)。該電子離域只有當碳負離子的sp2雜化軌道,與其中一個芳香體系適當排列時才能發生。三苯甲基負離子因在可見光區域強烈吸收而顯紅色。因此該試劑可與氫化鈣配合使用作為無水條件的指示劑:氫化鈣與水反應生成氫氧化鈣固體,其鹼性比氫化鈣弱得多,不能形成三苯甲基負離子,因此體系中的氫化物消失(有一定含水量)則溶液會變為無色。三苯甲烷的鈉鹽也可以用三苯基氯甲烷與金屬反應製得:[2]

 

丁基鋰和相關的強鹼普遍應用於合成化學之前,三苯甲基鈉是最常用的非親核性強鹼。

三芳基甲烷染料

三芳基甲烷染料的典型例子有溴甲酚綠

 

孔雀石綠

 

參考資料

  1. ^ J. F. Norris (1941). "Triphenylmethane". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 548. 
  2. ^ W. B. Renfrow Jr and C. R. Hauser (1943). "Triphenylmethylsodium". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 607.