三苯基硅烷

三苯基硅烷是一種有機硅化合物，化學式 (C
6H
5)
3SiH。

三苯基硅烷
識別
CAS號	789-25-3
PubChem	69922
SMILES	c1ccccc1[SiH](c2ccccc2)c3ccccc3
EC編號	212-333-0
性質
化學式	C18H16Si
摩爾質量	260.41 g·mol−1
外觀	無色固體
熔點	43–45 °C
沸點	152 °C (當3 hPa)
相關物質
其他陰離子	三甲基硅烷 三乙基硅烷 三丙基硅烷 三丁基硅烷
其他陽離子	三苯基甲烷 三苯基鍺烷
相關化學品	甲硅烷 苯基硅烷 二苯基硅烷 四苯基硅
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

三苯基硅烷可以由三苯基氯硅烷和氫化鋁鋰或氫化鋰反應而成：

$\mathrm {4\ ClSi(C_{6}H_{5})_{3}+\ LiAlH_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 4\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ LiCl\ +\ AlCl_{3}}$

它也可以由三氯硅烷和苯基溴化鎂的格氏反應而成：

$\mathrm {HSiCl_{3}+3\ (C_{6}H_{5})MgBr\ {\xrightarrow {}}\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ +3\ MgBrCl}$

性質

三苯基硅烷對水解穩定。不過在酸和鹼催化下，它會水解成三苯基硅醇和氫氣：

$\mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Catalyzer}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiOH\ +\ H_{2}}$

它和氨反應，三苯基硅基取代氨中的氫，不過仍未發現全部的氫都被取代，產生三(三苯基硅基)胺的情況。反應被氨基鈉催化：

$\mathrm {2(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ NH_{3}{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\ ((C_{6}H_{5})_{3}Si)_{2}NH\ +\ H_{2}\ \ }$

它和氯氣、溴和碘反應，產生對應的鹵化物：

$\mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ X_{2}\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiX\ +\ HX\ \ X=Cl,Br,I}$

在例如氯化鋁等路易斯酸存在下，三苯基硅烷和氯化氫、溴化氫的反應也能產生鹵化物：

$\mathrm {2(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ HX\ {\xrightarrow[{}]{AlX_{3}}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiX\ +\ HX\ \ X=Cl,Br}$

三苯基硅烷和鈉鉀合金反應產生三苯基硅鉀，後者繼續和三苯基硅烷反應產生六苯基乙硅烷：

$\mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ Na/K\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiK\ +\ NaH}$

$\mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiK\ +\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}Si-Si(C_{6}H_{5})_{3}}$

用處

三苯基硅烷可以用作還原劑，尤其是鹵代烴、醇和酮的合成。對於後者，三苯基硅烷也可以作為保護基。

危險

三苯基硅烷的閃點為 76 °C。