三苯基砷

化合物

三苯基砷是一種有機砷化合物化學式為As(C6H5)3,或簡寫為AsPh3。有毒。它是一種白色晶體,在配位化學有機合成中用作配體和試劑。這個分子是錐形的, As-C 鍵長為 1.942–1.956 Å ,C-As-C 鍵角為 99.6–100.5°,[1]

三苯基砷
IUPAC名
Triphenylarsane
別名 三苯基胂
識別
CAS號 603-32-7  checkY
PubChem 11773
ChemSpider 11280
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)[As](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
InChI
 
  • 1/C18H15As/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKey BPLUKJNHPBNVQL-UHFFFAOYAO
UN編號 3465
EINECS 210-032-9
RTECS CH8942500
性質
化學式 As(C6H5)3
摩爾質量 306.240 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 1.395 g cm−3
熔點 58-61 °C(331-334 K)
沸點 373 °C(646 K)(760 mmHg)
溶解性 難溶
溶解性 可溶於乙醚、苯,微溶於乙醇
結構
晶體結構 三斜晶系
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H301, H331, H410
P-術語 P261, P264, P270, P271, P273, P301+310, P304+340, P311, P321, P330, P391, P403+233, P405, P501
相關物質
相關烴基砷化合物 三甲基砷
二氯苯基胂
相關化學品 三苯胺
三苯基膦
三苯基銻
三苯基鉍
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

三苯基砷可通過格氏試劑和砷化合物的反應來製備:[2]

As(OEt)3 + 3 PhMgBr —Et2O→ Ph3As

它也可以由三氯化砷氯苯反應而成:[3]

AsCl3 + 3 PhCl + 6 Na → AsPh3 + 6 NaCl

反應

和鋰反應形成二苯基砷化鋰:[4]

AsPh3 + 2 Li → LiAsPh2 + LiPh

三苯基砷是四苯基氯化砷 [AsPh4]Cl,一種著名的沉澱劑的前體。[3]

AsPh3 和金屬反應,形成配合物。大部分的三苯基砷配合物都有對應的三苯基磷配合物。例子包括 [[IrCl(CO)(AsPh3)]]2、 [[RhCl(AsPh3)3]]和 [[Fe(CO)4(AsPh3)]]。[5]

參考資料

  1. ^ Mazhar-ul-Haque, Hasan A. Tayim, Jamil Ahmed, and William Horne "Crystal and molecular structure of triphenylarsine" Journal of Chemical Crystallography Volume 15, Number 6 / 1985. doi: 10.1007/BF01164771
  2. ^ 《無機化學叢書》. 第四卷 氮 磷 砷 分族. 科學出版社. P325. 2.8.2 配位數為3的有機砷化合物
  3. ^ 3.0 3.1 Shriner, R. L.; Wolf, C. N. (1963). "Tetraphenylarsonium Chloride Hydrochloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 910.  article頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  4. ^ W. Levason, C. A. Mcauliffe. Cis -2-Diphenylarsinovinyldiphenylphosphine and 2-Diphenylarsinoethyldiphenylphosphine. cis‐2‐Diphenylarsinovinyldiphenylphosphine and 2‐Diphenylarsinoethyldiphenylphosphine. Inorganic Syntheses 16. 1976: 188–192. ISBN 9780470132470. doi:10.1002/9780470132470.ch50. 
  5. ^ C. A. McAuliffe (編). Transition Metal Complexes of Phosphorus, Arsenic, and Antimony Ligands. J. Wiley. 1973. ISBN 0-470-58117-4.