三氯硝基甲烷

三氯硝基甲烷，俗稱氯化苦（英語：Chloropicrin），是一種化學式為Cl₃CNO₂的有機氯化合物。這種高毒性的物質曾被用作代號為PS的化學武器；現在則主要用作熏蒸劑和殺線蟲劑。

三氯硝基甲烷
IUPAC名 trichloro(nitro)methane
別名	PS
識別
CAS號	76-06-2  Y
ChemSpider	13861343
SMILES	ClC(Cl)(Cl)[N+]([O-])=O
InChI	1/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7
InChIKey	LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYAJ
ChEBI	39285
KEGG	C18445
性質
化學式	CCl3NO2
摩爾質量	164.375 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.692 g/ml
熔點	-69 °C
沸點	112 °C（分解）
危險性
警示術語	R：R22, R26, R36/37/38, R43, R50/53
安全術語	S：S36/37, S38, S45
歐盟分類	T+
GHS危險性符號
NFPA 704	0 4 3
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

歷史

第二次世界大戰時美軍的海報，中文意思為「氯化苦聞起來像捕蠅紙」，（會導致）「咳嗽、流淚和嘔吐」，（中毒後應）「保持安靜、沖洗眼睛和注意保暖」

氯化苦最早於1848年由蘇格蘭化學家約翰·斯登豪斯發現。當時他用氯化劑（可能是次氯酸鈣）與苦味酸（Picric acid）反應：

2HOC₆H₂(NO₂)₃ + 11Ca(OCl)₂ → 6Cl₃CNO₂ + 3CaCO₃ + 3Ca(OH)₂ + 2CaCl₂

斯登豪斯根據他使用的反應物將合成出來的這種物質命名為「氯化苦」（Chloro-picrin），儘管氯化苦並不是苦味酸的氯化物。

氯化苦在第一次世界大戰中曾被使用。在1917年，有報道指德軍當時在測試一種新型化學武器，後來人們發現這種化學武器就是氯化苦。雖然毒性不如當時的其他化學武器，但氯化苦是一種能被皮膚吸收的強力催淚劑並能導致中毒者嘔吐——這常常使得協約國的士兵不得不脫下防毒面具，暴露在毒氣中。這在意大利戰役中導致了大量傷亡，尤其是在早期協約國士兵不了解這種毒氣的情況下。

合成

工業生產氯化苦時採用硝基甲烷與次氯酸鈉反應：

H₃CNO₂ + 3NaOCl → Cl₃CNO₂ + 3NaOH

性質

氯化苦在常溫常壓下是不溶於水的無色液體，且不與水發生反應。它的蒸汽壓是24 mm Hg，揮發性與光氣接近，介於光氣與芥子氣之間。 氯化苦能以吸入、進食及經皮膚進入人體。它對眼睛、皮膚和肺部均具有強烈的刺激性：實驗證明其刺激性會使人不由自主地閉上眼睛；濺入眼睛之後則會使角膜水腫甚至液化。 因此，氯化苦只能以毒氣彈的形式用作化學武器。

安全性

氯化苦具有高毒性。美國國家職業安全衛生研究所的報告指出：

• 人體無法忍受在15ppm的氯化苦中暴露一分鐘以上；而4ppm已足以使人在數秒鐘內因眼部及呼吸道刺激而失去行動能力。
• 暴露在0.3-0.37ppm的氯化苦中3至30秒會引起流淚和眼睛疼痛；暴露在15ppm的氯化苦中數秒即導致嚴重的呼吸道損傷。
• 在119ppm的氯化苦中暴露30min則會因肺水腫而致死。

曾有報道指，27名纖維素工廠的工人，在暴露於高濃度的氯化苦中3分鐘後，一直呼吸困難並不斷咳嗽，並在3至12小時內均患上了肺炎；病情隨即惡化成肺水腫，其中有一名工人因此而死亡。

由於其高穩定性，對氯化苦的防護必須使用高效的吸收劑，如活性炭。

用途

氯化苦目前一般作為熏蒸劑用於控制土壤里的害蟲，尤其是草莓園。 偶爾它也會被用於毒殺田地里的兔子等脊椎動物。作為熏蒸劑時氯化苦常與其他同類藥劑一同使用（如溴甲烷、1,3-二氯丙烯和磺酰氟），以此增強藥效及起到警告作用（因其具有強烈刺激性，容易被察覺）。