𬭩内盐(英语:ylideylid,音:/ˈɪlɪd/),又音译作叶立德,指的是一类在相邻原子上有相反电荷的中性分子。𬭩内盐在有机化学,尤其是有机合成中有很多应用。一般来说,𬭩内盐能以共振式表示,其中一个共振杂化体具有双键

𬭩内盐”的各地常用名称
中国大陆𬭩内盐、叶立德
台湾偶极体

实际的电子分布取决分子的具体性质。

类型

 

其中R1,R2吸电子基。这类𬭩内盐可用N-取代的吖丙啶开环或α-氨基酸缩合制得。稳定碳烯具有以下结构:

 
  • 一般认为Tebbe试剂具有部分钛𬭩内盐的性质。

反应

除了维蒂希反应之外,很多𬭩内盐还是1,3-偶极体,可以进行1,3-偶极环加成反应。如亚甲胺𬭩内盐与富勒烯进行普拉托反应

某些磷叶立德也可以进行[3,3]-σ迁移反应[1][2]

 

研究表明,维蒂希试剂SN2反应中是亲核试剂[3]

 

消除反应发生于加成反应后。

参考资料

  1. ^ FergusonFerguson, Marcelle L.; Senecal, Todd D.; Groendyke, Todd M.; Mapp, Anna K. (2006). "[3,3]-Rearrangements of Phosphonium Ylides". J. Am. Chem. Soc. 128 (14): 4576–4577. doi:10.1021/ja058746q
  2. ^ (i) Reaction of allyl alcohol with 2-chloro-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane forms a phosphite ester. (ii) Metal carbene addition (from ethyl diazoacetate and ClFeTPP) forms an ylid. (iii) A rearrangement reaction (in blue) yields a phosphonate.
  3. ^ Ramesh M. Patel and Narshinha P. Argade (2007). "Facile SN2' Coupling Reactions of Wittig Reagents with Dimethyl Bromomethylfumarate: Synthesis of Enes, Dienes, and Related Natural Products". J. Org. Chem. 72 (13): 4900 - 4904. doi:10.1021/jo070728z.