四甲基乙二胺
四甲基乙二胺（TMEDA、TEMED），一种有机化合物，分子式 (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2。它是由乙二胺所衍生出的一种化合物，即四个NH氢原子被四个甲基替换而得。该化合物为一种无色液体，长期存放可泛黄色，具有类似于腐败鱼肉的气味。[3]
| 四甲基乙二胺 | |
|---|---|
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| IUPAC名 N,N,N',N'-tetramethyl- ethane-1,2-diamine[1] | |
| 英文名 | Tetramethylethylenediamine |
| 别名 | TEMED TMEDA TMED |
| 识别 | |
| 缩写 | TMEDA, TEMED |
| CAS号 | 110-18-9 
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| PubChem | 8037 |
| ChemSpider | 7746 |
| SMILES |
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| Beilstein | 1732991 |
| Gmelin | 2707 |
| UN编号 | 2372 |
| EINECS | 203-744-6 |
| ChEBI | 32850 |
| RTECS | KV7175000 |
| MeSH | N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H16N2 |
| 摩尔质量 | 116.24 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 0.78 g/cm3 (液) |
| 熔点 | -55 °C (218 K) |
| 沸点 | 120-122 °C (393-395 K) |
| 溶解性（水） | 任意比例混溶 |
| pKa | 8.97 |
| pKb | 5.85 |
| 折光度n D |
1.4179 |
| 结构 | |
| 配位几何 | 均为 sp3 杂化 |
| 偶极矩 | 0 D |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R11, R20/22, R34 |
| 安全术语 | S：S1/2, S16, S26, S36/37/39, S45 |
| 欧盟编号 | 612-103-00-3 |
| 欧盟分类 |  F  C
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GHS危险性符号  
| |
| GHS提示词 | DANGER |
| H-术语 | H225, H302, H314, H332 |
| P-术语 | P210, P280, P305+351+338, P310 |
| NFPA 704 |
 4
2
1
|
| 爆炸极限 | 0.98–9.08% |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
|
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| 相关物质 | |
| 相关胺类 | Triethylenetetramine |
| 相关化学品 | |
| 危险性 | |
| 欧盟危险性符号腐蚀性 C易燃 F | |
| 警示术语 | R：R11, R20/22, R34 |
| 安全术语 | S：S1/2, S16, S26, S36/37/39, S45 |
| 主要危害 | 可燃、恶臭 |
| NFPA 704 |
4
2
0
|
| 闪点 | 50 °F |
| 相关物质 | |
| 相关胺类 | 乙二胺、PMDTA |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
无色有难闻腥味的液体。[4]
用途
作为合成试剂
TMEDA 广泛用作金属离子的配体。可与许多金属卤化物（如氯化锌、碘化亚铜）生成稳定、易溶于有机溶剂中的配合物，其中TMEDA为双齿配位。
TMEDA 对锂离子有特殊的亲和性，[3] 可使丁基锂解聚，活性增加。BuLi/TMEDA 可与许多底物（如苯、呋喃、噻吩、N-烷基吡咯、二茂铁）发生锂化反应（甚至是双锂化）。[3] 许多有机金属配阴离子已以其 [Li(tmeda)2]+ 盐的形式分离出来，[6] 其中 [Li(tmeda)2]+ 类似季铵离子如 [NEt4]+。
其他用途
与过硫酸铵连用催化丙烯酰胺的聚合，制取在凝胶电泳用于分离蛋白质或核酸的聚丙烯酰胺凝胶。经典用量是 0.1-0.2% v/v TMEDA，实际用量随方法不同有差异。
参考资料
- ^ N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004 [30 June 2012]. （原始内容存档于2014-10-12）.
- ^ MSDS (pdf).[永久失效链接]
- ^ 3.0 3.1 3.2 Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C.; Luderer, M. R. N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine. Paquette, L. (编). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2006. doi:10.1002/047084289X.rt064.pub2.
- ^ Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002/047084289.
- ^ K. W. Henderson, A. E. Dorigo, Qi-Long Liu, P. G. Williard "Effect of Polydentate Donor Molecules on Lithium Hexamethyldisilazide Aggregation: An X-ray Crystallographic and a Combination Semiempirical PM3/Single Point ab Initio Theoretical Study" J. Am. Chem. Soc. 1997, volume 119, pp. 11855. doi:10.1021/ja971920t
- ^ Morse, P. M.; Girolami, G. S. Are d0 ML6 Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]2[ZrMe6]. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111: 4114–5. doi:10.1021/ja00193a061.