莨菪烷

化合物

莨菪烷(英语:Tropane)是一种含桥环有机化合物,其名称源于茄科植物莨菪天仙子)。它主要因一类它的名为莨菪烷生物碱衍生物而为人们所知,而这类生物碱包括了许多药物,如阿托品可卡因。这两种生物碱都含有莨菪烷的衍生物托品酮。莨菪烷生物碱主要存在于古柯科植物(包括古柯)与茄科植物(包括曼德拉草、天仙子、颠茄洋金花马铃薯番茄)之中。[2][3]

莨菪烷[1]
IUPAC名
N-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
别名 2,3-Dihydro-8-methylnortropidine
托品烷
识别
CAS号 529-17-9  checkY
PubChem 637986
ChemSpider 553556
SMILES
 
  • N1(C)[C@H]2CC[C@@H]1CCC2
InChI
 
  • 1S/C8H15N/c1-9-7-3-2-4-8(9)6-5-7/h7-8H,2-6H2,1H3/t7-,8+
InChIKey XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFBA
ChEBI 35615
性质
化学式 C8H15N
摩尔质量 125.211 g·mol⁻¹
密度 0.9259 (15 °C)
沸点 163-169 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

莨菪烷分子中的氮桥在1号和5号碳之间;尽管莨菪烷有两个手性碳原子,但由于分子的对称性,它并没有光学活性

8-氮杂双环[3.2.1]辛烷(少了一个8位甲基的莨菪烷)被称作降莨菪烷。

另见

参考资料

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9689.
  2. ^ Atropine content of plants. USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. [July 25, 2005]. (原始内容存档于2004-11-07). 
  3. ^ Cocaine content of plants. USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. [July 25, 2005]. (原始内容存档于2004-11-07). 

外部链接