荆芥内酯

化合物

荆芥内酯(英语:Nepetalactone)是一种内酯化合物,最早是于1941年从一种猫薄荷植物Nepeta cataria中通过水蒸汽蒸馏的方法分离出来。[1]

荆芥内酯
IUPAC名
4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydrocyclo--
penta[c]pyran-1(4aH)-one
识别
CAS号 490-10-8  checkY
ChemSpider 141747
SMILES
 
  • C\C2=C\OC(=O)C1C2CCC1C
InChI
 
  • 1/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-
    10(11)9(6)8/h5-6,8-9H,3-4H2,1-2H3
性质
化学式 C10H14O2
摩尔质量 166.217 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

荆芥内酯是一个有双环的类单萜,其分子含有两个稠合的环,分别是环戊烷和一个六元的内酯。结构和效用都与缬草素(valepotriate)相似。另外拥有多种同分异构物

4aα,7α,7aα-荆芥内酯为Nepeta cataria所含有的活性化学物质,可对大约75%的产生特殊作用。猫对此物质的反应与基因有关,感知的位置为嗅上皮(olfactory epithelium)。

对人类而言,荆芥内酯具有许多较缓和的影响,可用作弱安眠药抗痉挛药退热药抗细菌药。剂量高时则有催吐效果。

此外,对某些昆虫也有作用,用于驱除蟑螂蚊子,或用来毒杀某些常见的类。不过对蚜虫来说,此物质为性信息素

参考文献

  1. ^ S. M. McElvain, R. D. Bright and P. R. Johnson. The Constituents of the Volatile Oil of Catnip. I. Nepetalic Acid, Nepetalactone and Related Compounds. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63 (6): 1558–1563. doi:10.1021/ja01851a019. 

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