脱氢抗坏血酸

脱氢抗坏血酸
	IUPAC名; (5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]furan-2,3,4(5H)-trione
识别
CAS号	490-83-5
PubChem	440667
ChemSpider	389547
SMILES	O=C1C(=O)C(=O)O[C@@H]1[C@@H](O)CO;
InChI	1/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1;
InChIKey	SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCBE
性质
化学式	C6H6O6
摩尔质量	174.11 g·mol−1
危险性
MSDS	JT Baker; Oxford University
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

脱氢抗坏血酸（Dehydroascorbic acid, DHA）是氧化形式的抗坏血酸（维生素C）。

结构和生理学

顶部：抗坏血酸
(还原形式的维生素C)
底部：脱氢抗坏血酸
(标准氧化形式的维生素C)

水化平衡 - 半缩醛结构（中间）是DHA主要的结构。

维生素C以DHA的形式通过葡萄糖转运体（GLUT1）进入在有大量自由基产生的线粒体中并聚集。

脱氢抗坏血酸已被用来作为维生素C膳食补充剂。^[1]

作为化妆品成分，脱氢抗坏血酸用于增强皮肤的外观。^[2]它可以用于处理烫发^[3]和进行免晒美黑应用的物质。^[4]

在个细胞培养培养基，脱氢抗坏血酸已被用来保证细胞摄取的维生素C不含有抗坏血酸转运类型。^[5]

作为药剂，一些研究已经表明，脱氢抗坏血酸的管理可以保护神经元损伤的一种中风。

^ Higdon, Jane. The Bioavailability of Different Forms of Vitamin C. The Linus Pauling Institute. May 2001 [2010-11-10]. （原始内容存档于2015-03-13）.
^ Kitt, D.Q., Topical Dehydroascorbic Acid (Oxidized Vitamin C) Permeates Stratum Corneum More Rapidly Than Ascorbic Acid, 2012 [2012-07-31], （原始内容存档于2016-03-04）
^ US Patent 6,506,373 （页面存档备份，存于互联网档案馆） (issued Jan. 14, 2003)
^ U.S. Patent Application No. 10/685,073 （页面存档备份，存于互联网档案馆） Publication No. 20100221203 (published Sept. 2, 2010)
^ Heaney ML, Gardner JR, Karasavvas N, Golde DW, Scheinberg DA, Smith EA, O'Conner OA. Vitamin C antagonizes the cytotoxic effects of antineoplastic drugs. Cancer Research. 2008, 68 (19): 8031–8038 [2015-02-27]. PMID 18829561. doi:10.1158/0008-5472.CAN-08-1490. （原始内容存档于2021-03-09）.

Nualart F, Rivas C, Montecinos V, Godoy A, Guaiquil V, Golde D, Vera J. Recycling of vitamin C by a bystander effect. J Biol Chem. 2003, 278 (12): 10128–33 [2015-02-27]. PMID 12435736. doi:10.1074/jbc.M210686200. （原始内容存档于2009-02-15）.

脱氢抗坏血酸

IUPAC名 (5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]furan-2,3,4(5H)-trione
识别
CAS号	490-83-5 ^Y
PubChem	440667
ChemSpider	389547
SMILES	O=C1C(=O)C(=O)O[C@@H]1[C@@H](O)CO
InChI	1/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1
InChIKey	SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCBE
性质
化学式	C₆H₆O₆
摩尔质量	174.11 g·mol⁻¹
危险性
MSDS	JT Baker Oxford University
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。