变旋[1](英语:Mutarotation)是环状单糖糖苷比旋光度由于其α-和β-端基差向异构体达到平衡而发生变化,最终达到一个稳定的平衡值的现象。变旋现象往往能被某些催化。

例如,从水溶液结晶出来的不含结晶水的D-葡萄糖,其水溶液的初始比旋光度为+112°,经放置后,它逐渐转变为一个恒定的值+52.7°。相反,将D-葡萄糖晶体的浓水溶液在醋酸中结晶,其水溶液的初始比旋光度为+18.7°,经放置后,也逐渐转变为恒定值+52.7°。这便是由于变旋现象的缘故。

α-与β-D-吡喃葡萄糖之间的变旋。

反应机制

 
α-和β-差向异构体互变的反应机制

参考文献