十二羟基环己烷
化合物
十二羟基环己烷是一种有机化合物,分子式为C6(OH)12。它是一种以环己烷为骨架,外加六重偕二元醇的分子,它更可被视为环己六酮的六重水合物。
十二羟基环己烷 | |
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IUPAC名 cyclohexane-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecol | |
别名 | dodecahydroxycyclohexane |
识别 | |
CAS号 | 7255-28-9 54890-03-8 13941-78-1 |
PubChem | 315987 |
ChemSpider | 279614 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | MZIPHGCOJCDHPI-UHFFFAOYAW |
性质 | |
化学式 | C6O12H12 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
二水合物
十二羟基环己烷的二水合物 C6O12H12·2H2O 可以从甲醇中结晶为无色板状或棱镜状晶体,于100 °C左右分解。[1]
这种化合物由J. Lerch[2] 于 1862 合成,他的合成方法是用苯六酚,化学式 C6(OH)6 或四羟基对苯醌,化学式 C6(OH)4O2 的氧化而成。1885年,这种化合物由R. Nietzki和其他人表征,[3] 尽管很长一段时间以来该产物被认为是带有结晶水的环己六酮 (C6O6·8H2O)。
确实,该物质的产品仍然普遍以八水合环己六酮或其它类似名字命名。自1950年代或更早以来就一直怀疑它的真实性质, [4] 但在2005年,它的结构在X射线衍射分析中得到证实。[5]
参见
参考资料
- ^ Alexander J. Fatiadi; Horace S. Isbell; William F. Sager. Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol) (PDF). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. March–April 1963, 67A (2): 153–162 [2009-03-22]. PMC 6640573 . PMID 31580622. doi:10.6028/jres.067A.015. (原始内容 (PDF)存档于2009-03-25).
- ^ Jos. Ud. Lerch. Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren. Journal für Praktische Chemie. 1862, 87 (1): 427–469 [2021-01-11]. doi:10.1002/prac.18620870146. (原始内容存档于2022-03-11).
- ^ R. Nietzki, Th. Benckiser. Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1885, 18 (1): 499–515 [2021-01-11]. doi:10.1002/cber.188501801110. (原始内容存档于2022-03-11).
- ^ Willis B. Person and Dale G. Williams. Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl. J. Phys. Chem. 1957, 61 (7): 1017–1018. doi:10.1021/j150553a047.
- ^ Thomas M. Klapötke; Kurt Polborn; Jan J. Weigand. Dodecahydroxycyclohexane dihydrate (PDF). Acta Crystallographica E. March 2005. (原始内容 (PDF)存档于2020-03-04).