二苯基氰化胂

二苯基氰化胂
	IUPAC名; Diphenylarsinous cyanide
	系统名; Diphenylarsanecarbonitrile
别名	Clark 2; 二苯基胂氰化物
识别
CAS号	23525-22-6
PubChem	64506
ChemSpider	58070
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[As](C#N)C2=CC=CC=C2;
InChI	1/C13H10AsN/c15-11-14(12-7-3-1-4-8-12)13-9-5-2-6-10-13/h1-10H;
EINECS	245-716-6
MeSH	Clark+2
性质
化学式	C13H10AsN
摩尔质量	255.15 g·mol−1
外观	无色晶体
熔点	35 °C
沸点	213 °C（21 torr）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二苯基氰化胂也称Clark 2，是一种有机砷化合物，化学式为C₁₃H₁₀AsN，它在1918年由Sturniolo和Bellinzoni发现，^[3]之后迅速在第一次世界大战中用作化学武器。

制备与反应

它可以苯肼和砷酸为原料，经氧化二苯基胂氰化反应制得。^[4]它也可由二苯基氯化胂（英语：Diphenylchlorarsine）和乙醇钠反应后氰化得到：^[2]

(C₆H₅)₂AsCl + NaOC₂H₅ → (C₆H₅)₂AsOC₂H₅ + NaCl

(C₆H₅)₂AsOC₂H₅ + HCN → (C₆H₅)₂AsCN + C₂H₅OH

它在潮湿空气中可以放出氰化氢。它可以被过氧化氢等氧化剂氧化为(C₆H₅)₂AsO₂H。^[1]

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 Sturniolo, Giuseppe; Bellinzoni, Giacomo. Cyanodiphenylarsine. Bollettino Chimico Farmaceutico, 1919. 58: 409-410. ISSN 0006-6648.
^ ^2.0 ^2.1 Alex. McKenzie, John Kerfoot Wood. L.—Observations on some organic compounds of arsenic. J. Chem. Soc., Trans. 1920, 117 (0): 406–415 [2021-12-10]. ISSN 0368-1645. doi:10.1039/CT9201700406 （英语）.
^ Sturniolo, G. und Bellinzoni, G. (1919); Boll. chim. pharm., 58, 409–410
^ R. L. Barker, E. Booth, W. E. Jones, F. N. Woodward. The preparation of diphenylchloroarsine and diphenylcyan oarsine from phenylhydrazine. Journal of the Society of Chemical Industry. 1949-09, 68 (9): 277–279 [2021-12-10]. doi:10.1002/jctb.5000680907. （原始内容存档于2021-12-08）（英语）.

二苯基氰化胂


IUPAC名 Diphenylarsinous cyanide
系统名 Diphenylarsanecarbonitrile
别名	Clark 2 二苯基胂氰化物
识别
CAS号	23525-22-6 ^Y
PubChem	64506
ChemSpider	58070
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[As](C#N)C2=CC=CC=C2
InChI	1/C13H10AsN/c15-11-14(12-7-3-1-4-8-12)13-9-5-2-6-10-13/h1-10H
EINECS	245-716-6
MeSH	Clark+2
性质
化学式	C₁₃H₁₀AsN
摩尔质量	255.15 g·mol⁻¹
外观	无色晶体^[1]
熔点	35 °C^[1]
沸点	213 °C（21 torr）^[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。