β-甲氨基-L-丙氨酸

β-甲氨基-L-丙氨酸(英文β-methylamino L-alanine,简称BMAA),是一种神经毒素,能在苏铁科植物种子中找到。这一种非蛋白氨基酸,与非必要氨基酸丙氨酸(alanine)十分相似,是由念珠藻属蓝藻产生,而这些蓝藻大多生长于植物的根部。

beta-Methylamino-L-alanine
别名 2-Amino-3-methylaminopropanoic acid
识别
CAS号 15920-93-1  checkY
PubChem 105089
ChemSpider 94816
SMILES
 
  • CNC[C@@H](C(=O)O)N
ChEBI 73169
KEGG C08291
MeSH alpha-amino-beta-methylaminopropionate
性质
化学式 C4H10N2O2
摩尔质量 118.13 g·mol−1
log P −0.1
pKa 1.883
pKb 12.114
相关物质
相关化合物
相关化学品 二甲基乙酰胺
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

神经毒性

根据一些研究,BMAA 被视为导致关岛型“肌肉萎缩性侧索硬化症 / 帕金征群痴呆综合症”(ALS/PDC[1][2]的可能成因,在关岛查莫罗人罹患这症状的几率十分高[3],当地人称之为Lytico-boding,“Lytico”意指肌肉萎缩,“Boding”则是肌肉僵硬的意思。[4]香港中文大学生物化学系副教授陈竟明指,人体会从食物吸收蛋白氨基酸,代谢物会被排出体外,但神经细胞可能未能识别氨基酸的代谢物BMAA,遗留体内而损害神经系统。[5] 但中大脑神经科主任黄家星指,尚未确定BMAA对人类有害,难以估计安全的食用量。[6]

BMAA的来源

1950年代,罗塔岛关岛查莫罗人的ALS/PDC患病率和死亡率皆高于已发展国家的50至100倍,包括美国。当时亦不能确实证明,是遗传病毒引致居物发病,但1955年后,关岛患ALS/PDC的比率却不明地减少,这引起学者和环保组织的关注和调查。研究发现查莫罗人苏铁科植物种子来制造传统药物,但因为第二次世界大战后,关岛由美国统治,所引进的现代化医疗药物令查莫罗人降低对传统药物的依赖,间接使居民减少吸收苏铁种子中的BMAA。[7]

其后的研究指,BMAA能够透过生物放大作用累积,被人体大量吸收。因为查莫罗人有食用狐蝠风俗,而狐蝠以苏铁种子为主要食粮,故BMAA大量累积在狐蝠体内,食用至一定分量便会产生毒性。1950年代在关岛收集的蝙蝠样本显示,蝙蝠体内含有的BMAA比每克的苏铁种子高出数百倍。[4]

已有研究指出,鲨鱼翅中含有高含量的BMAA。[8]其制品鱼翅羹及软骨胶囊恐对健康造成威胁。 [9]

BMAA目前可借由已知检验法检测出,包括:液相色谱法、高效液相色谱法、氨基酸分析、毛细管电泳、核磁共振光谱法。[10]

神经毒性效应

一些动物食用苏铁科植物而出现的机能退化,令植物和ALS/PDC病源的可能关联得以肯定,其后终在实验室发现β-甲氨基-L-丙氨酸的存在。而β-甲氨基-L-丙氨酸就在恒河猴身上产生强烈的毒性,症状包括[7]

  • 四肢肌肉萎缩
  • 脊髓前角细胞产生非反应性退化。
  • 大脑皮质锥体细胞pyramidal neuron)退化或流失。
  • 皮质的贝兹细胞(Betz cell)产生神经病理学上的异变。
  • 中枢传导路径(central motor pathway)的传导能力不足。
  • 行为机能障碍。

亦有研究将老鼠脊髓抽出培植,发现小量β-甲氨基-L-丙氨酸积累能选择性杀死老鼠的神经元。β-甲氨基-L-丙氨酸活化“AMP-KA谷氨酸受体”(AMPA-Kainate glutamate Receptor)并加速体内生产自由基[4]

国际关注

国际间对食用蓝藻门生物开始关注,因为不论土生和水生的蓝藻生物皆含有的BMAA,并可能透过食物链不断累积产生生物放大作用,对人类的损害将逐渐增加。香港中文大学亦呼吁大众停止食用同属蓝藻门的发菜,减轻患上柏金逊症老人痴呆症的风险。[4][5]

相关条目

参考

  1. ^ 杨晓苏, 魏杰, 龙小艳, 等. 关岛型肌萎缩侧索硬化-帕金森综合征-痴呆复合征一例. 中华神经科杂志. 2008, 41 (3): 216-216. doi:10.3321/j.issn:1006-7876.2008.03.025 (中文(中国大陆)). 
  2. ^ 注:ALS/PDC 的英文全名是“Amyotrophic lateral sclerosis / Parkinsonism dementia complex of Guam
  3. ^ Cox PA, Banack SA, Murch SJ, Rasmussen U, Tien G, Bidigare RR, Metcalf JS, Morrison LF, Codd GA, Bergman B. Diverse taxa of cyanobacteria produce β-N-methylamino-L-alanine, a neurotoxic amino acid. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 2005, 102, 5074-5078. [1]
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Greg Miller. Guam's Deadly Stalker: On the Loose Worldwide? Science July 2006, 28 (313), 428-431. [2]
  5. ^ 5.0 5.1 髮菜無益 調查指三成假貨真貨含神經毒素, 香港明報, 30/1/07. [2007-01-29]. (原始内容存档于2007-09-29). 
  6. ^ 中大引述文献:食发菜会痴呆, 香港《苹果日报》,30/1/07
  7. ^ 7.0 7.1 PS Spencer, PB Nunn, J Hugon, AC Ludolph, SM Ross, DN Roy, and RC Robertson. Guam amyotrophic lateral sclerosis-parkinsonism-dementia linked to a plant excitant neurotoxin. Science July 1987, 31 (237), 517-522.
  8. ^ 存档副本. [2016-02-04]. (原始内容存档于2022-01-20). 
  9. ^ 存档副本. [2016-02-04]. (原始内容存档于2022-03-24). 
  10. ^ [3]