(9,10-二氢蒽-9,10-二基)三(四氢呋喃)合镁
化合物
(9,10-二氢蒽-9,10-二基)三(四氢呋喃)合镁是一种有机镁化合物，化学式为C26H34MgO3。[註 2]它可通过加热镁与蒽的四氢呋喃溶液得到。[3]它是橙色固体，溶于四氢呋喃后得到黄色溶液。[1]
| (9,10-二氢蒽-9,10-二基)三(四氢呋喃)合镁 | |
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| 别名 | MgA·3THF[1] 蒽镁[2][註 1] |
| 识别 | |
| CAS号 | 86901-19-1 
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| PubChem | 21928237（with charge error） 10863500 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C26H34MgO3 |
| 摩尔质量 | 418.85 g·mol−1 |
| 外观 | 橙色固体 |
| 密度 | 1.184 g/cm3 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
(9,10-二氢蒽-9,10-二基)三(四氢呋喃)合镁可以提供[C14H10]2-碳负离子，它和亲电试剂（如酮、二氧化碳、有机锡氯化物、有机铝氯化物等）反应，得到二氢蒽的衍生物C14H10E2。乙烯可以插入其中一个Mg–C键。氢气与之反应生成氢化镁。[3]它和溴乙烷在−5~0 °C反应，可以得到9,10-二乙基-9,10-二氢蒽（顺:反=29:71）。[2]
它在90~150 °C真空中分解，生成镁、蒽和四氢呋喃，其中生成的镁的反应活性很高，可在空气中自燃。[4]它可用于制备一些全氟烃的格氏试剂。[5]
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Peter K. Freeman, L. L. Hutchinson. Magnesium anthracene dianion. The Journal of Organic Chemistry. 1983-03, 48 (6): 879–881 [2021-09-10]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00154a026 （英语）.
- ^ 2.0 2.1 孔巍, 廖世健. 蒽镁的某些化学反应. 有机化学, 1986, 6 (3): 207-209.
- ^ 3.0 3.1 Borislav Bogdanovic. Magnesium Anthracene Systems and Their Application in Synthesis and Catalysis. Accounts of Chemical Research. 1988, 21 (7): 261–267. doi:10.1021/ar00151a002.
- ^ 廖世健, 张双青, 余淑文. 由蒽镁真空热解合成的活性镁的加氢性能. 化学学报 Acta Chimica Sinica, 1992. 50. 767-771
- ^ Christopher M. Beck, You-Jung Park, Robert H. Crabtree. Direct conversion of perfluoroalkanes and perfluoroarenes to perfluoro Grignard reagents. Chemical Communications. 1998, (6): 693–694 [2021-09-10]. doi:10.1039/a708515j.
注释
- ^ 该文献中提及的“蒽镁”均指其三分子四氢呋喃配合物
- ^ 无溶剂化的“9,10-二氢蒽-9,10-二基镁”（CAS号：[18059-77-3 ]）化学式C14H10Mg，分子量202.53。