紫杉烷
紫杉烷,又名红豆杉烷[1]、塔三烷,是二萜类化合物的一个子类。紫杉烷类化合物最早是从紫杉中分离而来,故名紫杉烷[2]。
紫杉烷 | |
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系统名 (1S,3R,4R,8S,11S,12R)-4,8,12,15,15-pentamethyltricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane | |
识别 | |
CAS号 | 1605-68-1 |
PubChem | 9548828 |
ChemSpider | 7827751 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N |
性质 | |
化学式 | C20H36 |
摩尔质量 | 276.5 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
紫杉烷类化合物一般是紫杉二烯的衍生物。这类化合物一般通过抑制有丝分裂起到杀灭肿瘤细胞的作用[3]。属紫杉烷类的紫杉醇与欧洲紫杉醇是常见的化疗药物[4][5]。
历史
第一种发现具有药用价值的紫杉烷类化合物是紫杉醇。1960年至1981年之间,为寻找潜在的抗肿瘤活性物质,美国国家癌症研究所(NCI)与美国农业部合作,对提取自15,000种植物的115,000种提取物进行了测试。1962年,研究人员于太平洋紫杉的树皮中分离出紫杉醇。1971年,紫杉醇的结构获得报导;1978年,发现紫杉醇具有抗肿瘤活性[2][7]。
药理学
细胞有丝分裂过程会发生细胞内微管网络的重构,纺锤丝就是由微管构成的。紫杉烷类化合物的作用机制一般是通过促进微管蛋白的聚合、增强微管纤维的稳定性达到抑制细胞有丝分裂的作用,进而杀灭有丝分裂活跃的癌细胞[7][11]。因微管对神经元突触发挥正常功能是不可或缺的,周围神经系统病变是紫杉烷类药物常见的一种药物不良反应。根据统计,11%-64%使用欧洲紫杉醇治疗的病人、57%-83%使用紫杉醇的病人会出现由相关药物引发的周围神经系统病变[12]。
参见
参考文献
- ^ 紅豆杉烷;紫杉烷 taxane. 國家教育研究院. [2020-04-09].
- ^ 2.0 2.1 Hacker, Miles. Adverse Drug Reactions: 327–352. 2009. doi:10.1016/B978-0-12-369521-5.00013-0.
- ^ taxane. National Cancer Institute. [2020-04-09]. (原始内容存档于2021-03-23).
- ^ Hagiwara, H.; Sunada, Y. Mechanism of taxane neurotoxicity. Breast Cancer (Tokyo, Japan). 2004, 11 (1): 82–85. PMID 14718798.
- ^ Rowinsky, MD, Eric K. THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS. Annual Review of Medicine. February 1997, 48 (1): 353–374. PMID 9046968. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353.
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- ^ Hoffman, Angela M; Shahidi, Fereidoon. Paclitaxel and other taxanes in hazel. Journal of Functional Foods. January 2009, 1 (1): 33–37 [2016-12-11]. doi:10.1016/j.jff.2008.09.004.
- ^ 张利平; et al. 紫杉烷类化合物的生物转化. 药学学报. 2004, 39 (2): 153–157.
- ^ Gradishar, W.J. Taxanes for the Treatment of Metastatic Breast Cancer. Breast Cancer: Basic and Clinical Research. 2012, 6: BCBCR.S8205. ISSN 1178-2234. doi:10.4137/BCBCR.S8205.
- ^ Shahpar, Samman; Mhatre, Priya V.; Oza, Sonal. Rehabilitation: 1031–1038.e3. 2018. doi:10.1016/B978-0-323-35955-9.00083-0.
- ^ Monje, Michelle; Wen, Patrick Y. Neurological Complications of Oncological Therapy: 102–115. 2008. doi:10.1016/B978-012370863-2.50017-8.