石蒜胺

化合物

石蒜胺是一种有机化合物,化学式为C17H23NO3,它存在于血红石蒜[1]多花水仙[2]等多种石蒜科植物中。

石蒜胺
别名 1,2-二氢加兰他敏
识别
CAS号 21133-52-8  checkY
SMILES
 
  • O(C)C1=C2C=3[C@]4([C@@](O2)(C[C@@H](O)CC4)[H])CCN(C)CC3C=C1
性质
化学式 C17H23NO3
摩尔质量 289.37 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它可以2-溴-3-乙氧基-2-环己烯酮为原料经多步反应合成得到。[3]它和草酰氯二甲基亚砜三乙胺二氯甲烷中于低温反应,可以得到(-)-石蒜胺酮。[3]

参考文献

  1. ^ Shigeru Kobayashi; Kimihito Satoh; Atsushi Numata; Tetsuro Shingu; Masaru Kihara (1991). Alkaloid N-oxides from Lycoris sanguinea. Phytochemistry, 30(2), 675–677. doi:10.1016/0031-9422(91)83751-6
  2. ^ Ma, Guang-En; Li, Hui-Yin; Lu, Chun-E; Yang, Xue-Ming; Hong, Shan-Hai (1986). 6a/6b-Hydroxy-3-O-methylepimaritidine, Two New Alkaloids from Narcissus tazetta L. var. chinensis Roem. Heterocycles, 24(8), 2089–2092. doi:10.3987/R-1986-08-2089
  3. ^ 3.0 3.1 Satyajit Majumder; Abhinay Yadav; Souvik Pal; Arindam Khatua; Alakesh Bisai. Asymmetric Total Syntheses of (−)-Lycoramine, (−)-Lycoraminone, (−)-Narwedine, and (−)-Galanthamine. J. Org. Chem. 2022, 87, 12, 7786–7797. doi:10.1021/acs.joc.2c00420.