五氯硝基苯

化合物

五氯硝基苯,通常缩写成PCNB,是一种注册的杀菌剂,在結構上衍生自硝基苯。它是一种灰白色或黄色固体,根據它的纯度而定,而且带有霉味。

五氯硝基苯
IUPAC名
1,2,3,4,5-Pentachloro-6-nitrobenzene
别名 Pentachloronitrobenzene
PCNB
Quintozene
识别
CAS号 82-68-8  checkY
PubChem 6720
ChemSpider 6464
SMILES
 
  • O=[N+]([O-])c1c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
InChI
 
  • 1/C6Cl5NO2/c7-1-2(8)4(10)6(12(13)14)5(11)3(1)9
InChIKey LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYAW
ChEBI 34908
性质
化学式 C6Cl5NO2
摩尔质量 295.33 g·mol−1
外观 灰白色或黃色晶體
熔点 144 °C(417 K)
沸点 328 °C(601 K)
溶解性 0.44 mg/L
溶解性 微溶於醇
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

製備

PCNB最初于1868年在实验室合成。1930年代,它由拜耳公司德国引入农业界,成為汞农药的替代品。PCNB由在60-70 °C的氯硫酸中將硝基苯氯化制得,以催化剂。PCNB也可以由將氯化苯硝化製備。合成PCNB的副产品是六氯苯(HCB),跟PCNB一样危险。[1]

5 Cl2 + C2H5NO2 → C6Cl5NO2 + 5 HCl

主要反应

PCNB可以与乙醇氢氧化钾反应,生成五氯苯乙醚,可見它非常活潑:[2]

C6Cl5NO2 + KOCH2CH3 → C6Cl5OCH2CH3 + KNO2

虽然PCNB的保質期长,但它在土壤中不稳定,半衰期为1.8天。它會降解成其他代谢物,主要还原成五氯苯胺英语pentachloroaniline(PCA),也可以水解五氯苯甲硫醚英语pentachlorothioanisole五氯酚(PCP)。另一個代谢物是甲基五氯苯硫醚(MPCPS)。有關降解机制的資料目前很少。[3][4]

C6Cl5NO2 + 6 [H] → C6Cl5NH2 + 2 H2O
C6Cl5NO2 + 6 H2O → C6Cl5OH + HNO2

应用

PCNB可以用作杀菌剂,以抑制各种農作物中(如棉花、水稻和籽粒)的真菌生長。它还可以用來防止工业水中形成粘液。作物中可以含有残留量的PCNB及其代谢物。PCA和PCTA存在於耕作土壤和河流沉积物中。[5]

1993年4月,PCNB在美国被宣布为有害空气污染物。[6]根據1996年的食品保护质量法案(FPQA),美国环保署于2006年再次审查了PCNB重新注册的资格,因此,PCNB在農業方面的用途被终止或限制。2010年8月,用于杀菌剂配方的工业PCNB中被发现含有可能有毒的代谢物後,美国环保局停止了PCNB的销售,直到问题得到解决。[7]2011年11月,美國環保局批准了一些PCNB的注册,使其重新出現在美国的高尔夫球场草皮、马铃薯、棉花、观赏球茎和油菜作物的市场上。[8]PCNB在中国和日本等其他国家被廣泛用作杀菌剂。[5]

參考文獻

  1. ^ Cairns, Thomas; Siegmund, Emil G.; Krick, Fred. Identification of several new metabolites from pentachloronitrobenzene by gas chromatography/Mass spectrometry. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1987, 35 (3): 433–439. doi:10.1021/jf00075a037. 
  2. ^ Booth, G. Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry electronic release 7th (Weinheim: Wiley-VCH). 2000. ISBN 9783527306732. 
  3. ^ Sung-Kyu Shin; et al. Isolation and Identification of a Pentachloronitrobenzene (PCNB) Degrading bacterium Alcaligenes xylosoxidans PCNB-2 from Agricultural Soil. The Journal of Microbiology. 2003: 165–168. 
  4. ^ Tonghua Sun; et al. Determination of 17 kinds of Banned Organochlorine Pestides in Water by Activated Carbon Fiber-Solid Phase Microextraction Coupled with GC-MS. Anal. Sci. 2006, 22 (2): 293–8. PMID 16512425. doi:10.2116/analsci.22.293. 
  5. ^ 5.0 5.1 Sullivan, J. B.; Krieger, G. R. Clinical Environmental Health and Toxic Exposures 2nd. Philadelphia, PA: Lippincott Williams & Wilkins. 2001: 1111–1112. ISBN 978-0-683-08027-8. 
  6. ^ Howard, P. H. Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals: Pesticides , CRC Press, 1991; pp. 551-553. ISBN 0-87371-328-1, ISBN 978-0-87371-328-3
  7. ^ Reregistration Eligibility Decision for Pentachloronitrobenzene (PDF). Environmental Protection Agency. [2021-12-26]. (原始内容 (PDF)存档于2017-02-18). 
  8. ^ PCNB back on the market for golf course turf. GCSAA News (Golf Course Superintendents Association of America). 28 Nov 2011 [2013-05-28]. 

書目

  • Aschbacher PW, Feil VJ, Metabolism of pentachloronitrobenzene by goats and sheep; J Agric Food Chem. 1983 Nov-Dec; 31(6):1150-8.