乙氧基喹

化合物

乙氧基喹(英語:Ethoxyquin,音译衣索金,缩写EMQ,美国商品名:Stop-Scald,中文译作:山道喹),也叫乙氧喹乙氧基喹啉乙氧喹啉,商品名促长啉、虎皮灵、抗氧喹[2],是一种含氮有机化合物,分子式C14H19NO,属于喹啉衍生物,能作为抗氧化剂防腐剂和水果保鲜剂[3]。添加至饲料中能防止维生素ADE和脂肪氧化,并能防止红辣粉氧化褪色[2]。因其代谢产物乙氧基喹啉醌具有遗传毒性,且制备过程可能产生潜在致突变性的对乙氧基苯胺,欧盟于2022年正式禁止其添加至饲料和食品中。[4]

Ethoxyquin[1]
IUPAC名
6-Ethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
6-乙氧基-1,2-二氢化-2,2,4-三甲基喹啉
识别
CAS号 91-53-2  checkY
PubChem 3293
ChemSpider 3177
SMILES
 
  • O(c2ccc1c(\C(=C/C(N1)(C)C)C)c2)CC
InChI
 
  • 1/C14H19NO/c1-5-16-11-6-7-13-12(8-11)10(2)9-14(3,4)15-13/h6-9,15H,5H2,1-4H3
InChIKey DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYAT
ChEBI 77323
性质
化学式 C14H19NO
摩尔质量 217.31 g·mol−1
熔点 25 °C(298 K)
沸点 123-125 °C(271 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

纯品为淡黄色至琥珀色粘稠液体,长期受光照和空气作用逐渐变为暗棕色液体,但对抗氧化作用无影响。不溶于水,可与乙醇任意混溶。其可由对氨基苯乙醚丙酮在碘催化下成环反应得到。溶于乙腈中受短波紫外光能发出强烈荧光[2]

在上世纪,美国每年用饲料抗氧剂约3500t,其中乙氧喹就占80%以上。美国孟山都是世界上最早生产乙氧喹厂家,并以商品名山道喹(Stop-Scald)销售。中国大陆于1986年批准进口乙氧喹,以后瑞士、德、法、日也实现工业化生产。[5]

参考文献

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 3710
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 中国食品添加剂生产应用工业协会. 食品添加剂手册. 北京: 中国轻工业出版社. 1996: 238–239. 
  3. ^ EFSA Ethoxiquin
  4. ^ 青岛海关. 欧盟正式全面禁用乙氧基喹啉. 
  5. ^ 王大全. 精细化工辞典. 北京: 化学工业出版社. 1998: 828–829. 

外部链接