丙卡特罗

丙卡特罗INN:procaterol)是一种中效β2肾上腺素受体激动药,用于治疗哮喘。它从未在美国申请美国食品药品监督管理局评估,也没有在美国上市。该药物在水分和空气存在下很容易被氧化,使其不适合通过吸入进行治疗。Parke-Davis/Warner-Lambert制药公司曾研究防止氧化的稳定剂,但从未开发出有效的稳定剂。[1]

丙卡特罗
臨床資料
商品名英语Drug nomenclatureMeptin, others
AHFS/Drugs.comMicromedex详细消费者药物信息
给药途径口服(片剂糖浆)、吸入(干粉吸入器英语Dry-powder inhaler
ATC碼
识别信息
  • (±)-(1R,2S)-rel-8-Hydroxy-5-[1-hydroxy-2-(isopropylamino)butyl]-quinolin-2(1H)-one
CAS号72332-33-3  checkY
59828-07-8  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.069.606 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C16H22N2O3
摩尔质量290.36 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
手性外消旋混合物
  • CC(C)NC(CC)C(O)c2ccc(O)c1NC(=O)C=Cc12

它于1974年获得专利,并于1980年进入医疗用途。[2]

合成

吡布特罗一样,丙卡特罗表现出与沙丁胺醇相似的支气管溶解特性,但作用时间更长。推荐用作治疗哮喘的吸入药物。

 
丙卡特罗合成:[3][4][5][6]

8-羟基喹诺酮在喹啉系统的第五位被2-溴丁酰氯酰化,得到化合物3。该化合物与异丙胺作用,形成氨基酮,其羰基被硼氢化钠还原,便可制得丙卡特罗。

参考资料

  1. ^ US 4616022,Ghebre-sellassie I, Nesbitt Jr RU,「Procaterol stabilization」,发表于1984,发行于1986,指定于Warner Lambert Co LLC 
  2. ^ Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 543 [2024-03-24]. ISBN 9783527607495. (原始内容存档于2023-01-10) (英语). 
  3. ^ US 4026897,Nakagawa K, Yoshizaki S,「5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]alkyl-8-hydroxycarbostyril derivatives」,发行于31 May 1977,指定于Otsuka Pharmaceutical Co Ltd 
  4. ^ Yoshizaki S, Osaki M, Nakagawa K, Yamura Y. Synthesis of 8-hydroxycarbostyril. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. November 1980, 28 (11): 3441–3443. doi:10.1248/cpb.28.3441 . 
  5. ^ Yoshizaki S, Tanimura K, Tamada S, Yabuuchi Y, Nakagawa K. Sympathomimetic amines having a carbostyril nucleus. Journal of Medicinal Chemistry. September 1976, 19 (9): 1138–1142. PMID 10441. doi:10.1021/jm00231a011. 
  6. ^ Yoshizaki S, Manabe Y, Tamada S, Nakagawa K, Tei S. Isomers of erythro-5-(1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)-8-hydroxycarbostyril, a new bronchodilator. Journal of Medicinal Chemistry. August 1977, 20 (8): 1103–1104. PMID 894683. doi:10.1021/jm00218a024.