β-甲氨基-L-丙氨酸
β-甲氨基-L-丙氨酸(英文β-methylamino L-alanine,簡稱BMAA),是一種神經毒素,能在蘇鐵科植物種子中找到。這一種非蛋白胺基酸,與非必要胺基酸丙氨酸(alanine)十分相似,是由念珠藻屬的藍藻產生,而這些藍藻大多生長於植物的根部。
beta-Methylamino-L-alanine | |
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别名 | 2-Amino-3-methylaminopropanoic acid |
识别 | |
CAS号 | 15920-93-1 ![]() |
PubChem | 105089 |
ChemSpider | 94816 |
SMILES |
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ChEBI | 73169 |
KEGG | C08291 |
MeSH | alpha-amino-beta-methylaminopropionate |
性质 | |
化学式 | C4H10N2O2 |
摩尔质量 | 118.13 g·mol−1 |
log P | −0.1 |
pKa | 1.883 |
pKb | 12.114 |
相关物质 | |
相关化合物 | |
相关化学品 | Dimethylacetamide |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
神經毒性
根據一些研究,BMAA 被視為導致關島型「肌肉萎縮性側索硬化症 / 帕金徵群癡呆綜合症」(ALS/PDC)[1]的可能成因,在關島的查莫羅人罹患這症狀的機率十分高[2],當地人稱之為Lytico-boding,「Lytico」意指肌肉萎縮,「Boding」則是肌肉僵硬的意思。[3]香港中文大學生物化學系副教授陳竟明指,人體會從食物吸收蛋白胺基酸,代謝物會被排出體外,但神經細胞可能未能識別胺基酸的代謝物BMAA,遺留體內而損害神經系統。[4] 但中大腦神經科主任黃家星指,尚未確定BMAA對人類有害,難以估計安全的食用量。[5]
BMAA的來源
1950年代,羅塔島和關島查莫羅人的ALS/PDC患病率和死亡率皆高於已發展國家的50至100倍,包括美國。當時亦不能確實証明,是遺傳和病毒引致居物發病,但1955年後,關島患ALS/PDC的比率卻不明地減少,這引起學者和環保組織的關注和調查。研究發現查莫羅人以蘇鐵科植物種子來製造傳統藥物,但因為第二次世界大戰後,關島由美國統治,所引進的現代化醫療藥物令查莫羅人降低對傳統藥物的依賴,間接使居民減少吸收蘇鐵種子中的BMAA。[6]
其後的研究指,BMAA能夠透過生物放大作用累積,被人體大量吸收。因為查莫羅人有食用狐蝠的風俗,而狐蝠以蘇鐵種子為主要食糧,故BMAA大量累積在狐蝠體內,食用至一定份量便會產生毒性。1950年代在關島收集的蝙蝠樣本顯示,蝙蝠體內含有的BMAA比每克的蘇鐵種子高出數百倍。[3]
已有研究指出,鯊魚翅中含有高含量的BMAA。[7]其製品魚翅羹及軟骨膠囊恐對健康造成威脅。 [8]
BMAA目前可藉由已知檢驗法檢測出,包括:液相色譜法、高效液相色譜法、氨基酸分析、毛細管電泳、核磁共振光譜法。[9]
神經毒性效應
一些動物食用蘇鐵科植物而出現的機能退化,令植物和ALS/PDC病源的可能關聯得以肯定,其後終在實驗室發現β-甲氨基-L-丙氨酸的存在。而β-甲氨基-L-丙氨酸就在恆河猴身上產生強烈的毒性,症狀包括[6]:
- 四肢肌肉萎縮。
- 脊髓的前角細胞產生非反應性退化。
- 大腦皮質和錐體細胞(pyramidal neuron)退化或流失。
- 皮質的貝茲細胞(Betz cell)產生神經病理學上的異變。
- 中樞傳導路徑(central motor pathway)的傳導能力不足。
- 行為機能障礙。
亦有研究將老鼠脊髓抽出培植,發現小量β-甲氨基-L-丙氨酸積累能選擇性殺死老鼠的神經元。β-甲氨基-L-丙氨酸活化「AMP-KA谷氨酸受體」(AMPA-Kainate glutamate Receptor)並加速體內生產自由基。[3]
國際關注
國際間對食用藍藻門生物開始關注,因為不論土生和水生的藍藻生物皆含有的BMAA,並可能透過食物鏈不斷累積產生生物放大作用,對人類的損害將逐漸增加。香港中文大學亦呼籲大眾停止食用同屬藍藻門的髮菜,減輕患上柏金遜症和老人癡呆症的風險。[3][4]
相關條目
參考
- ^ 注:ALS/PDC 的英文全名是「Amyotrophic lateral sclerosis / Parkinsonism dementia complex of Guam」
- ^ Cox PA, Banack SA, Murch SJ, Rasmussen U, Tien G, Bidigare RR, Metcalf JS, Morrison LF, Codd GA, Bergman B. Diverse taxa of cyanobacteria produce β-N-methylamino-L-alanine, a neurotoxic amino acid. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 2005, 102, 5074-5078. [1]
- ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Greg Miller. Guam's Deadly Stalker: On the Loose Worldwide? Science July 2006, 28 (313), 428-431. [2]
- ^ 4.0 4.1 髮菜無益 調查指三成假貨真貨含神經毒素, 香港明報, 30/1/07. [2007-01-29]. (原始内容存档于2007-09-29).
- ^ 中大引述文獻:食髮菜會癡呆, 香港《蘋果日報》,30/1/07
- ^ 6.0 6.1 PS Spencer, PB Nunn, J Hugon, AC Ludolph, SM Ross, DN Roy, and RC Robertson. Guam amyotrophic lateral sclerosis-parkinsonism-dementia linked to a plant excitant neurotoxin. Science July 1987, 31 (237), 517-522.
- ^ 存档副本. [2016-02-04]. (原始内容存档于2022-01-20).
- ^ 存档副本. [2016-02-04]. (原始内容存档于2022-03-24).
- ^ [3]