苯甘氨酸

化合物
(重定向自Α-苯甘氨酸

苯甘氨酸英语:Phenylglycine)是种化学式为C6H5CH(NH2)CO2H的有机化合物。它是一种与丙氨酸相关的非蛋白质氨基酸,​​但用苯基代替甲基。它是一种白色固体。该化合物表现出一定的生物活性[1]

苯甘氨酸
IUPAC名
2-氨基-2-苯基乙酸
别名 2-苯甘氨酸;氨基苯基乙酸
识别
CAS号 2835-06-5D/L checkY
875-74-1D
2935-35-5L
PubChem 3866D/L
99291L
ChemSpider 3732
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)N
Beilstein 608018
ChEBI 55484
性质
化学式 C8H9NO2
摩尔质量 151.16 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 290 °C(563 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

它由苯甲醛通过氨基氰化(斯特雷克合成)制备。[2]它也可以由乙二醛[3]苯甲酰甲酸还原胺化制备。

α-苯甘氨酸甲酯用于将羧酸转化为同系不饱和。这些反应通过苯甘氨酰胺环化为𫫇唑酮进行,𫫇唑酮可以用铬(II)还原裂解。[4]

参见

参考资料

  1. ^ Watkins, Jeff; Collingridge, Graham. Phenylglycine derivatives as antagonists of metabotropic glutamate receptors. Trends in Pharmacological Sciences. 1994, 15 (9): 333–42. PMID 7992387. doi:10.1016/0165-6147(94)90028-0. 
  2. ^ Robert E. Steiger. dl-α-Aminophenylacetic Acid. Org. Synth. 1942, 22: 23. doi:10.15227/orgsyn.022.0023. 
  3. ^ Agami, Claude; Couty, Francois; Puchot-Kadouri, Cathy. Asymmetric synthesis of α-amino acids from a chiral masked form of glyoxal. Synlett. 1998, 1998 (5): 449–456. doi:10.1055/s-1998-1685. 
  4. ^ Wolfgang Steglich Stefan Jaroch. Methyl α‐Phenylglycinate. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rm229.  |chapter=被忽略 (帮助)