4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽
化合物
4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽（Xantphos）是一種由氧雜蒽雜環衍生出的有機膦化合物。4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽為常用的雙齒配體，值得注意的是該膦配體具有特別寬的二面角。這種配體常用於烯烴的氫甲醯化反應。[1]
| 4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽 | |
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| IUPAC名 4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽 | |
| 別名 | Xantphos |
| 識別 | |
| CAS號 | 161265-03-8 
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| PubChem | 636044 |
| ChemSpider | 551930 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYAQ |
| 性質 | |
| 化學式 | C39H32OP2 |
| 莫耳質量 | 578.62 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色固體 |
| 密度 | 1.34 g/mL |
| 熔點 | 224-228 °C |
| 溶解性（水） | 有機溶劑 |
| 危險性 | |
| 主要危害 | 可燃 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽與氯化鈀既可形成順式配合物也可生成反式配合物，由此可證明其具有比較寬的二面角。相比具有更大二面角的另一個相關雙齒配體為SPANphos。
4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽配體可通過如下方法製備：9,9-二甲基氧雜蒽先進行雙重直接鋰化，而後和氯代二苯基膦反應製得。[2]
參考文獻
- ^ Piet W. N. M. van Leeuwen, Paul C. J. Kamer, Joost N. H. Reek, and Peter Dierkes. Ligand Bite Angle Effects in Metal-catalyzed C-C Bond Formation. Chemical Reviews. 2000, 100: 2741–2769. PMID 11749304. doi:10.1021/cr9902704.
- ^ Mirko Kranenburg, Yuri E. M. van der Burgt, Paul C. J. Kamer, Piet W. N. M. van Leeuwen, Kees Goubitz, and Jan Fraanje. New Diphosphine Ligands Based on Heterocyclic Aromatics Inducing Very High Regioselectivity in Rhodium-Catalyzed Hydroformylation: Effect of the Bite Angle. Organometallics. 1995, 14: 3081–3089. doi:10.1021/om00006a057.