1-十二烷醇

化合物

十二烷醇,又稱月桂醇十二醇,分子式為C12H26O,示性式為C12H25OH。屬於醇類的一種。

十二烷醇[1]
IUPAC名
Dodecan-1-ol
英文名 Lauryl alcohol
別名 十二醇
正十二醇
1-十二烷醇
月桂醇
識別
CAS號 112-53-8  checkY
PubChem 8193
ChemSpider 7901
SMILES
 
  • OCCCCCCCCCCCC
InChI
 
  • 1/C12H26O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13/h13H,2-12H2,1H3
InChIKey LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYAU
ChEBI 28878
DrugBank DB06894
KEGG C02277
性質
化學式 C12H26O
莫耳質量 186.34 g·mol⁻¹
外觀 無色固體
密度 0.8309 g·cm-3
熔點 24 °C(297 K)
沸點 259 °C(532 K)
溶解性 不溶於水,4 mg/l (20 °C)[2]
溶解性(其他) 溶於乙醇(1份月桂醇溶於2份70%乙醇中[3])、乙醚,易溶於油脂
蒸氣壓 0.7 Pa (20 °C)[2]
危險性
歐盟危險性符號
刺激性刺激性 Xi
危害環境危害環境N
警示術語 R:R36/38, R50/53
安全術語 S:S26, S29, S37/39, S61
閃點 127 °C
致死量或濃度:
LD50中位劑量
>12,800 mg·kg−1 (大鼠經口)[4]
相關物質
相關 硬脂醇
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

命名

因為含有12個原子,故得名十二醇

性質

淡黃色、有刺激性氣味油狀液體或固體。可燃,低毒。不溶於水,可以溶於有機溶劑乙醇乙醚。 與濃硫酸作用,會發生酯化反應,產物為十二烷基硫酸(硫酸十二烷酯),引入可得常見表面活性劑十二烷基硫酸鈉(SDS)。常用於牙膏肥皂等清潔用品的生產。 不過,使其與鹼性物質作用,多不會有反應。

製備

椰子油在銅鉻催化劑的作用下,連續對其加氫,得C8~C18的混合醇(辛醇~18醇)、異丙醇(由甘油生成)和水。將產物在常壓環境下蒸去異丙醇和水,在低壓環境中蒸餾切割出C12~C14醇(十二醇~十四醇)。

硫酸催化下椰子油甲醇發生酯交換產生月桂酸甲酯甘油,經催化氫化、蒸餾,得月桂醇。

用途

用於製取鄰苯二甲酸酯增塑劑、表面活性劑礦物浮選劑、植物生長調節劑潤滑油添加劑等等的高效劑與清潔劑

參考資料

  1. ^ 默克索引, 12th Edition, 3464.
  2. ^ 2.0 2.1 Record of CAS RN 112-53-8 in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ 中國化工產品大全 上卷,Da065 月桂醇,頁480
  4. ^ Sicherheitsdatenblatt (Alfa-Aesar), Stand 09. February 2009.