1,3,5-三氮雜-7-磷雜金剛烷

化合物

1,3,5-三氮雜-7-磷雜金剛烷(英語:1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane,縮寫PTA)是一種有機化合物,為六次甲基四胺(烏洛托品)的一個氮原子被磷原子取代的產物,化學式C6H12N3P。它可溶於水、甲醇、乙醇、DMSO、丙酮和氯仿,難溶於烴類溶劑。[1]

1,3,5-三氮雜-7-磷雜金剛烷
IUPAC名
1,3,5-三氮雜-7-磷雜三環[3.3.1.13,7]癸烷
英文名 1,3,5-Triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.13,7]decane
識別
CAS號 53597-69-6  checkY
PubChem 143061
ChemSpider 126202
SMILES
 
  • C1N2CN3CN1CP(C2)C3
InChI
 
  • 1S/C6H12N3P/c1‐7‐2‐9‐3‐8(1)5‐10(4‐7)6‐9/h1‐6H2
InChIKey FXXRPTKTLVHPAR‐UHFFFAOYSA‐N
性質
化學式 C6H12N3P
莫耳質量 157.15 g·mol⁻¹
熔點 244—250 °C(517—523 K)(純度97%的樣品)
>260 °C(533 K)(純度99%的樣品)[1]
溶解性 23.5 g[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備及性質

六次甲基四胺四羥甲基氯化鏻氫氧化鈉甲醛在水中反應,可以得到產物。[2]它可以被過氧化氫硝酸等強氧化劑氧化,得到相應的氧化膦;和硫(硒或硒氰酸鉀)反應得到相應的硫化膦(硒化膦)。[1]它在四氫呋喃中和nBuLi於室溫反應,得到相應的鋰鹽Li+PTA[3]碘甲烷反應,生成季銨鹽PTACH3+I[2]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Luca Gonsalvi, Maurizio Peruzzini. 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA). John Wiley & Sons, Ltd. 2010-10-15 [2019-10-17]. ISBN 9780471936237. doi:10.1002/047084289x.rn01186 (英語). 
  2. ^ 2.0 2.1 Donald J. Daigle, Tara J. Decuir, Jeffrey B. Robertson, Donald J. Darensbourg. 1,3,5-Triaz-7-Phosphatricyclo[3.3.1.1 3,7 ]Decane and Derivatives. John Wiley & Sons, Inc. 2007-01-05: 40–45 [2019-10-17]. ISBN 9780470132630. doi:10.1002/9780470132630.ch6. 
  3. ^ Mikael Erlandsson, Luca Gonsalvi, Andrea Ienco, Maurizio Peruzzini. Diastereomerically Enriched Analogues of the Water-Soluble Phosphine PTA. Synthesis of Phenyl(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.1 3,7 ]dec-6-yl)methanol (PZA) and the Sulfide PZA(S) and X-ray Crystal Structures of the Oxide PZA(O) and [Cp*IrCl 2 (PZA)]. Inorganic Chemistry. 2008-01, 47 (1): 8–10 [2019-10-17]. ISSN 0020-1669. doi:10.1021/ic701795y (英語).