ㄍㄨㄢ(英語:Coronene),化學式C
24
H
12
,又名六苯並苯暈苯,是一種周圍由六個苯環稠合而成,結構高度對稱的多環芳香烴[3]蒄在自然界中罕見。1955年首次在烏克蘭境內的喀爾巴阡山脈發現了一種烴類礦物黃地蠟,其主要成分為蒄。另有從美國加利福尼亞州聖貝尼托縣的煤層中發現1厘米厚的此礦物的薄層的報道。[4][5]

別名 超苯
六苯並苯
暈苯
識別
CAS號 191-07-1  checkY
PubChem 9115
ChemSpider 8761
SMILES
 
  • c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67
InChI
 
  • 1/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H
InChIKey VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ
ChEBI 29863
KEGG C19375
性質
化學式 C24H12
摩爾質量 300.35 g·mol−1
外觀 白色或淡黃色粉末[1]
熔點 438 °C(711 K)
沸點 525 °C(798 K)
溶解性 0.14 μg/L
溶解性 極易溶於苯,甲苯,己烷[2]
和醚,微溶於乙醇
危險性
警示術語 R:R10 R20/21/22 [1]
安全術語 S:S45
歐盟分類 易燃 F[1]
主要危害 易燃[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

蒄可從石油煉製加氫裂化過程得到,此過程蒄可能二聚至15個環的二蒄

蒄可利用傅-克反應及硒脫氫製備。用2,7-二甲萘通過N-溴代丁二醯亞胺進行苯甲型的溴化,兩甲基的氫各被一個溴取代,然後用武茲反應將兩分子縮合,得到一個十四元環化合物。在AlCl3的作用下關環。這步反應的過程和芳香烴被烯烴烷基化類似。最後用硒脫氫即得蒄。[6]

物理性質

蒄為白色或淡黃色粉末。溶於甲苯二氯甲烷等溶劑中,在紫外線照射下發出藍色螢光,其發射光譜的頻帶的數目和它們的相對強度與溶劑有關。

化學性質

芳香性

蒄具有芳香性,雖然其具有24個離域電子,不符合休克爾規則,但是休克爾規則只能在單環體系下被理論證明。由共振論蒄的芳香性可用20個共振式組成的共振雜化體解釋。 根據等鍵反應英語Isodesmic reaction假設的數據模擬計算顯示蒄的平均電子共振能高於苯:[7]

蒄 + 24 * 乙烯 → 18 * 丁二烯 REPE 4.2 kcal/mol (17.6 kJ/mol)
苯 + 3 * 乙烯 → 3 * 丁二烯 REPE 3.6 kcal/mol (15 kJ/mol)

參見

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 http://www.guidechem.com/products/191-07-1.html
  2. ^ home.dei.polimi.it/sampietr/ESO/OK-03-Bertaelli-lezione2.pdf
  3. ^ Fetzer, J. C. The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley. 2000. 
  4. ^ www.mindat.org. [2013-07-05]. (原始內容存檔於2017-09-08). 
  5. ^ www.luminousminerals.com 網際網路檔案館存檔,存檔日期2006-02-05.
  6. ^ 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅。《基礎有機化學》(第三版)上冊。北京:高等教育出版社,2005年12月:491。ISBN 978-7-04-017755-8
  7. ^ Super-Delocalized Valence Isomer of Coronene Arkadiusz Ciesielski, Micha K. Cyraski, Tadeusz M. Krygowski, Patrick W. Fowler, and Mark Lillington J. Org. Chem.; 2006; 71(18) pp 6840 - 6845; (Article) doi:10.1021/jo060898w