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蘇丹染料

蘇丹染料（Sudan dyes）與蘇丹染色劑（Sudan stains）是一群合成有機化合物，用作各種塑膠的染料（塑膠著色劑（英語：Plastic colorant）），也用於嗜蘇丹（sudanophilic）生物樣品的染色，通常是脂類。蘇丹II、蘇丹III、蘇丹IV、油紅O和蘇丹黑B是這類化合物的重要成員。

蘇丹紅一號分子結構示意圖

命名

蘇丹(Sudan®)原為德國跨國化工廠商巴斯夫早年用於偶氮與蒽醌染料產品線的註冊商標，[1]1896年5月28日即在德國註冊。[2]產品線中並不僅止於外觀呈現紅色的染色劑，也有黃色、藍色、黑色及將黃藍混合後成為綠色等。由於巴斯夫曾為染色劑產業的主要廠商及專利持有著，故其產品也被當成為市場上具相當特性之偶氮與蒽醌產品的代稱。2010年巴斯夫將染料與著色劑部門賣給位英國廠商John Hogg Technical Solutions後，Sudan®商標也一併轉移。[3] [4] [5]

蘇丹紅[6]（Sudan red）為蘇丹染料之一，包含蘇丹I、蘇丹II、蘇丹III、蘇丹IV等，是一種親脂性偶氮化合物，作為人工合成的紅色工業染料，被廣泛用於如溶劑、油、蠟、汽油的增色以及鞋、地板等增光方面。 [7]

蘇丹紅主要包括Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ四種類型。

    • 化學名稱：1-[(2,4-二甲基苯)偶氮]-2-萘酚(1-[(2,4-dimethylphenyl)azo]-2-naphthalenol)
  • 蘇丹紅III（Sudan III）[10]
    • 化學名稱：1-{[4-(苯基偶氮)苯基] 偶氮}-2-萘酚(1-{[4-(phenylazo)phenyl]azo]-2-naphthalenol)
  • 蘇丹紅IV（Sudan IV）[11]
    • 化學名稱：1-{{2-甲基-4-[(2-甲基苯)偶氮]苯基}偶氮}-2-萘酚(1-{{2-methyl-4-[(2-methylphenyl)azo]phenyl}azo]-2-naphthalenol)

體內代謝

進入體內的蘇丹紅主要通過胃腸道微生物還原酶、肝和肝外組織微粒體和細胞質的還原酶進行代謝，在體內代謝成相應的胺類物質。在多項體外致突變試驗和動物致癌試驗中發現蘇丹紅的致突變性和致癌性與代謝生成的胺類物質有關。

蘇丹紅I在體內可以被還原代謝為初級產物苯胺（aniline）和1-氨基-2-萘酚（1-amino-2-naphthol）。

蘇丹紅II在體內代謝可產生二甲基苯胺（2,4-xylidine）和1-氨基-2萘酚。

蘇丹紅III在體內代謝可產生4－氨基偶氮苯（4-aminoazobenzene）、1-氨基-2萘酚、苯胺、對苯二胺（p-phenylenediamine） 和1-4氨基-苯基偶氮-2萘酚[1-(4-aminophenyl)azo]-2-naphthol] 。

蘇丹紅IV在體內代謝可產生鄰－氨基偶氮甲苯（ortho-aminoazotoluene）、4-氨基-2-甲苯基偶氮-2-萘酚[1-(4-amino-2-methylphenyl)azo]-2-naphthol]、2,5-二氨基甲苯（2,5-diaminotoluene）、 1-氨基-2萘酚和 鄰-甲苯胺（ortho-toluidine）。

可能曝露量

由於蘇丹紅是一種人工合成的一種工業染料，1995年歐盟（EU）等國家已禁止其作為色素在食品中進行添加。但由於其染色鮮艷，印度等一些國家在加工辣椒粉的過程中還容許添加蘇丹紅I。2005年，EU對從印度進口的紅辣椒粉中檢出蘇丹紅，其檢出蘇丹紅I 的量為2.8-3500 mg/kg。同時在一些其它食品中也檢測到這種物質，如一些調味品中蘇丹紅I的含量達到0.7-170 mg/kg。也有一些報道稱，在辣椒粉中還可檢測到蘇丹紅Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ[來源請求]。，如在辣椒粉和辣椒醬中檢出蘇丹紅IV的含量分別為230和380 mg/kg，但辣椒粉中一般多以檢出蘇丹紅I為主。2月18日，英國食物標準局就含有添加蘇丹紅色素的食品向消費者發出警告，並在其網站上公布了可能含有蘇丹紅I的產品清單。

歐洲調味品協會專家委員會（the Expert Committee on Flavourings of the Council of Europe）的資料資訊顯示，歐洲每天紅辣椒粉的人均消費量為50-500mg，而紅辣椒粉中蘇丹紅I的檢出量為2.8-3500 mg/kg，從而推算歐洲人每天蘇丹紅I的人均可能攝入量為0.14 -1750 µg。而在法國向歐洲調味品協會專家委員會提交的一份報告中指出，人均每天辣椒（包括紅辣椒和辣椒粉）的消費量和最大消費量分別為77和264mg，按辣椒粉中蘇丹紅I的檢出量2.8-3500 mg/kg進行推算，則歐洲人每天人均蘇丹紅I的攝入量為0.2 -270 µg，最大攝入量為0.7 -924µg。

蘇丹紅在食品中非天然存在，但在許多食品中天然存在一些胺類物質，如有研究報道在新鮮水果和蔬菜中可檢出0.6－30.9mg/kg的苯胺，在大白菜中可檢出22mg/kg的苯胺，在胡蘿蔔中可檢出30.9mg/kg的苯胺，並可在紅茶和蒜汁的揮發性成分中檢出。在胡蘿蔔中可檢出7.2mg/kg的甲苯胺，在芹菜和甘藍菜中檢出1.1mg/kg的甲苯胺。

危險性評估

蘇丹紅I

國際癌症研究機構（International Agency for Research on Cancer，IARC）將蘇丹紅I歸為三級致癌物[12]，即主要基於體外和動物試驗的研究結果，尚不能確定對人類有致癌作用。肝臟是蘇丹紅I產生致癌性的主要靶器官，此外還可引起膀胱、脾臟等臟器的腫瘤。台灣環境部化學物質管理署將蘇丹紅I列為「第四類毒性化學物質」即化學物質有污染環境或危害人體健康之虞。

研究顯示，蘇丹紅 I 在S-9存在的條件下，對沙門氏傷寒桿菌具有致突變作用；對小鼠淋巴瘤L5178Y TK+/- 細胞具有致突變作用；大鼠骨髓微核試驗呈陽性；可增加CHO細胞姐妹染色單體交換。彗星實驗表明可引起小鼠胃和結腸細胞的DNA斷裂。

蘇丹紅I具有致敏性，可引起人體皮炎。印度婦女習慣使用一種點在前額的"Kumkums"牌化妝品。但目前有報道稱，有人因塗抹"kumkum"而引發過敏性接觸性皮炎。通過氣相色譜分析，7個"kumkums"品牌中有3個可檢測到不同濃度的蘇丹紅I。

蘇丹紅I的代謝產物苯胺有毒，依據其對血紅蛋白毒性作為敏感終點，其最小觀察到有害作用劑量（LOAEL）為7mg/kg/day，但在慢性毒性試驗中尚未求出最大未觀察到有害作用劑量(NOAEL)。基於通過食品、空氣和飲水的暴露途徑，依據LOAEL 為7mg/kg/day，得出其安全限（MOS）為0.7 ×10－6 mg/kg bw/day。有研究顯示，人體多次每日攝入0.4mg/kg苯胺可引起血紅蛋白毒性。

苯胺在體內外均具有遺傳毒性，被IARC列為2A類致癌物，尚不能確定對人類有致癌性。動物試驗顯示，給大鼠餵飼苯胺（72mg/kg）104周，脾臟腫瘤發生率明顯升高。

代謝產物1-氨基-2萘酚可引起鼠傷寒沙門氏菌T100基因突變，可誘發小鼠膀胱腫瘤。

蘇丹紅II

IARC將蘇丹紅II和其代謝產物2,4-二甲基苯胺（2,4-xylidine）均列為三級致癌物，尚沒有對人致癌作用的證據。動物試驗結果顯示，給小鼠2,4-二甲基苯胺，高劑量（30mg/kg）組雌性小鼠肺癌發生率較對照組顯著升高。儘管目前歐盟還沒有辣椒粉中蘇丹紅II、III和IV的檢出範圍，但推測其在食品中的檢出範圍可能與蘇丹紅I相似。

蘇丹紅III

IARC將蘇丹紅III列為三級致癌物，但將其初級代謝產物4-氨基偶氮苯（4-aminoazobenzene）列為二級致癌物，即對人可能致癌物。動物試驗顯示，給予大鼠4-氨基偶氮苯104周，劑量為80-400mg/kg，大鼠肝癌發生率明顯升高。

蘇丹紅IV

IARC將蘇丹紅IV列為三級致癌物，但將其初級代謝產物鄰-甲苯胺（ortho-toluidine）和鄰-氨基偶氮甲苯（ortho-aminoazotoluole）均列為二級致癌物，即對人可能致癌物。動物試驗顯示，給予大鼠150mg/kgBW鄰-甲苯胺100－104周，在多器官肉瘤、纖維肉瘤、骨肉瘤發生率增加，給予狗5mg/kgBW鄰-氨基偶氮甲苯30個月，則發生了膀胱癌。

參見

參考來源

書目
  • 周琦淳、莊培梃、黃大維、李亞潔、張家瑋、黃姵嘉、洪瑀彤、魏中帆、王紀新. 《圖解食品安全全書》（最新修訂版） 第3版. 臺灣: 易博士出版社（城邦文化）. 2013-07-06 [2009]. ISBN 978-986-643-448-8 （中文）. （繁體中文）
引用
  1. ^ Sudan (Farbstoff). CHEMIE. [2024-03-14]. （原始內容存檔於2024-03-14） （德語）. 
  2. ^ Registernummer DD16807. Deutsche Patent- und Markenamt. [2024-03-21] （德語）. 
  3. ^ BASF Reprot 2010 (PDF). BASF. [2024-03-14]. （原始內容存檔 (PDF)於2023-01-04） （英語）. 
  4. ^ Case 73248269. USPTO. [2024-03-14]. （原始內容存檔於2021-07-13） （英語）. 
  5. ^ OUR EXPERT PRODUCT INDEX. John Hogg Technical Solutions. [2024-03-21] （英語）. 
  6. ^ 存档副本. [2024-02-21]. （原始內容存檔於2024-02-21）. 
  7. ^ 卫生部发布《苏丹红危险性评估报告》（全文）. 中國新聞網. 2005-04-06 [2024-02-21]. 原始內容存檔於2024-02-21 （中文（臺灣））. 
  8. ^ 台灣環境部化學物質管理署檢索系統：蘇丹1號. 環境部化學物質管理署. 2018-06-28 [2024-02-21]. 原始內容存檔於2024-02-21 （中文（臺灣））. 
  9. ^ 台灣環境部化學物質管理署檢索系統：蘇丹2號. 環境部化學物質管理署. 2018-06-28 [2024-02-21]. 原始內容存檔於2024-02-21 （中文（臺灣））. 
  10. ^ 台灣環境部化學物質管理署檢索系統：蘇丹3號. 環境部化學物質管理署. 2018-06-28 [2024-02-21]. 原始內容存檔於2024-02-21 （中文（臺灣））. 
  11. ^ 台灣環境部化學物質管理署檢索系統：蘇丹4號. 環境部化學物質管理署. 2018-06-28 [2024-02-21]. 原始內容存檔於2024-02-21 （中文（臺灣））. 
  12. ^ https://monographs.iarc.who.int/wp-content/uploads/2018/09/ClassificationsAlphaOrder.pdf
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