碳酸二苯酯

化合物

碳酸二苯酯(C13H10O3),白色結晶固體。 不溶於水,溶於熱乙醇乙醚四氯化碳冰醋酸等有機溶劑。碳酸二苯酯在農藥上主要用於合成異氰酸甲酯,進而製備氨基甲酸酯類殺蟲劑克百威。此外主要用於塑料工業,製造聚芳基碳酸酯和對羥基苯甲酸聚酯、單異氰酸酯、二異氰酸酯。也可以製備塑料增塑劑。化工生產中用作溶劑和載熱體。

碳酸二苯酯
IUPAC名
Diphenyl carbonate
別名 碳酸苯酯;碳酸二苯酯;碳酸二苯基酯;二苯基碳酸酯;碳酸二苯酯,99%;DPC(碳酸二苯酯);碳酸二苯酯(碳酸苯酯)
識別
CAS號 102-09-0  checkY=
ChemSpider 7315
SMILES
 
  • O=C(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2
InChI
 
  • 1/C13H10O3/c14-13(15-11-7-3-1-4-8-11)16-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
InChIKey ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYAY
KEGG C14507
性質
化學式 C13H10O3
莫耳質量 214.216 g·mol⁻¹
密度 1.1215 g/cm3 at 87℃
熔點 83 °C(356 K)
沸點 306 °C(579 K)
溶解性 不溶於水
溶解性 溶於熱乙醇、苯、乙醚、四氯化碳、冰醋酸等有機溶劑[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生產方法

苯酚與光氣合成法

先向反應鍋內加入16%~17%的氫氧化鈉溶液,再加入苯酚,在惰性溶劑存在下加入少量叔胺催化劑;然後冷至10℃左右加入液態光氣,控制反應溫度為20~30℃,反應生成的碳酸二苯酯不斷呈固態小顆粒析出。反應過程中用調節光氣的加入速度和控制冰鹽水量來掌握反應溫度。當物料pH=6.5~7時反應完畢。先趕走剩餘光氣和氯化氫氣體,待物料靜置分層去掉母液,得到碳酸二苯酯粗品;然後經多次鹽水和冷水洗滌、分離,再用真空脫水和回收溶劑,最後經減壓蒸餾和滾筒結晶,得到所需的白色片狀精碳酸二苯酯。

乙烯碳酸酯法

此法在TiO2/SiO2催化劑存在下碳酸二甲酯苯酚交換可得碳酸二苯酯。碳酸二甲酯與過量的苯酚,在200~250℃,0.39 MPa氮氣壓力下酯交換3h,主要產物是二苯基碳酸酯及少量甲基苯基碳酸酯及二苯醚

參考資料

  1. ^ Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–238, 1998, ISBN 0-8493-0594-2