甲基丙烯酸甲酯

甲基丙烯酸甲酯methyl methacrylate, MMA)是一種有機物,分子式為CH2=C(CH3)COOCH3,無色液體,是將甲基丙烯酸MAA)與甲醇酯化形成的,它是生產透明塑料聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)的單體。

甲基丙烯酸甲酯
IUPAC名
2-甲基丙-2-烯酸甲酯
識別
CAS號 80-62-6  checkY
ChemSpider 6406
SMILES
 
  • C=C(C)C(=O)OC
ChEBI 34840
RTECS OZ5075000
KEGG C14527
性質
化學式 C5H8O2
莫耳質量 100.12 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.94 g/cm³
熔點 -48 °C (225 K)
沸點 101 °C (374 K)
溶解性 1.5 g/100 ml (25 °C)
黏度 0.6 cP,20 °C
結構
偶極矩 1.6-1.97 D
危險性
主要危害 易燃
閃點 2 °C(435 °C自燃)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生產

 
丙酮氰醇(ACH)法生產甲基丙烯酸甲酯

世界上生產甲基丙烯酸甲酯的主要製造商包括Evonik Industries殼牌BASF陶氏化工LuciteCelaneseMitsubishi Rayon住友化學。1993年,美國的甲基丙烯酸甲酯年產量為60萬噸,2005年世界的年產量估計為320萬噸。

大多數的製造商採用丙酮氰醇(ACH)的製作路線,以丙酮氫氰酸反應得到中間體丙酮氰醇,再將丙酮氰醇與濃硫酸反應得到甲基丙烯醯胺,進而與水反應,得到硫酸氫銨和甲基丙烯酸,然後與甲醇反應在酸性條件下生成甲基丙烯酸甲酯。一些亞洲生產商也用異丁烯相類似的叔丁醇作為原料,氧化成甲基丙烯醛,然後再氧化成甲基丙烯酸,進而與甲醇酯化生成甲基丙烯酸甲酯。

丙烯也可以在酸的作用下羰基化生成異丁酸,然後脫氫得到甲基丙烯酸。

2007年9月18日一種新型的催化生產甲基丙烯酸甲酯的方法問世。這種方法使用了均相的鉑-催化劑。Lucite公司的工藝使用乙烯一氧化碳、以及甲醇作為反應物生產丙酸甲酯,然後與甲醛反應生成甲基丙烯酸甲酯和水

用途

甲基丙烯酸甲酯主要應用於生產聚甲基丙烯酸甲酯塑料。甲基丙烯酸甲酯也用於生產甲基丙烯酸甲酯-丁二烯-苯乙烯樹脂(MBS[需要消歧義])的共聚物,該樹脂PVC塑料的改性劑

聚甲基丙烯酸甲酯和其共聚物主要應用於製造水性塗層,例如房屋的乳膠漆以及粘帖劑。

現代對甲基丙烯酸甲酯的應用是將其製作成盤狀以使光可以水平的通過計算機液晶螢幕幕或者電視機螢幕。

甲基丙烯酸甲酯也用來作為防止解剖器官腐蝕的塗層,如用於心臟冠狀動脈的防腐。

參見