異丙叉丙酮

異丙叉丙酮(Mesityl oxide)即「4-甲基-3-戊烯-2-酮」,無色、透明易揮發的油狀液體,有強烈的薄荷[1]或蜂蜜氣味,微溶於水,與多數有機溶劑混溶。

異丙叉丙酮
異丙叉丙酮的球棍結構
異丙叉丙酮的空間填充模型
IUPAC名
4-methylpent-3-en-2-one
英文名 Mesityl oxide
識別
CAS號 141-79-7  checkY
ChemSpider 8526
SMILES
 
  • CC(C)=CC(C)=O
InChI
 
  • 1/C6H10O/c1-5(2)4-6(3)7/h4H,1-3H3
RTECS SB4200000
性質
化學式 C6H10O
莫耳質量 98.14 g·mol⁻¹
外觀 無色易揮發液體
密度 0.858 g/cm³
熔點 −53 °C
沸點 129 °C
溶解性 微溶
折光度n
D
1.442
危險性
警示術語 R:R10, R20/21/22
安全術語 S:S25
主要危害 可燃性
NFPA 704
3
2
1
 
閃點 87 °F
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

用作溶劑浮選劑去漆劑驅蟲劑和有機合成原料,是硝酸纖維素和多種樹脂的溶劑,氫化可得溶劑甲基異丁基酮(下圖),也可用於藥物、精細化學品和殺蟲劑的合成。

異丙叉丙酮氫化得甲基異丁基酮。


其他名稱:4-甲基-3-戊烯-2-酮、異亞丙基丙酮、異亞丙基代丙酮、亞異丙基丙酮、異丙亞基丙酮、異丙烯基丙酮、氧化鞽、米基化氧、甲基戊烯酮。

合成

由兩分子丙酮氫氧化鈉存在下發生羥醛反應生成二丙酮醇,然後在磷酸存在下脫水而得。[2]

 


異佛爾酮是反應的副產物,由丙酮負離子與異丙叉丙酮發生Michael加成後環化生成。丙酮縮合的產物,經分餾收集126-131℃的粗製品,再進行精餾收集128-132℃餾分,即得異丙叉丙酮成品。

 

參見

參考資料

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 5811.
  2. ^ J. B. Conant and Neal Tuttle (1941). "Mesityl oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 345.