奧林匹克烯

奧林匹克烯(英語:Olympicene)是一個由五個環融合組成的多環芳烴,化學式為C19H12[1]。奧林匹克烯相信會是五苯以外的另一種有機半導體,其結構十分微小,寬度只有約1.2納米,相當於人類頭髮約10萬分之一[2][3]。研究人員利用碳原子及氫原子,形成六邊形的接近環狀結構,再將三個同樣的環置於另外兩個環之上[3]。由於其外形類似奧運五環的分子結構,因此命名為「奧林匹克烯」[4][3]

奧林匹克烯
IUPAC名
6H-benzo[cd]pyrene
6H-苯駢[cd]芘
識別
CAS編號 191-33-3
PubChem 10977566
ChemSpider 9152767
SMILES
 
  • C1C=C2C=CC3=C4C2=C5C1=CC=CC5=CC4=CC=C3
性質
化學式 C19H12
莫耳質量 240.3 g·mol−1
外觀 白色粉末
密度 1.28 g/cm3
沸點 511.754 °C(785 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

奧林匹克烯的化學特性非常活躍,對光和空氣均很敏感。[2]由於與其結構近似的苯駢[a]芘環戊二烯並[cd]芘均為致癌物[5],所以奧林匹克烯有很多可能亦是致癌物質。這種化合物其實早在1960年代就已為有機化學界所認識[2],只是當時礙於技術問題,一來未能為化合物拍照,二來對於其產生的機制還有地方不清晰。到了2012年,基於倫敦奧運的緣故,華威大學的Peter Scott聽到朋友閒聊其間談及能否嘗試再造這個化合物出來。結果在團隊的努力下,加上IBM蘇黎世提供的拍照設備,終於拍出了這個化合物的第一張照片出來[2],並發布於新聞。

參考資料

  1. ^ CSID:19896409, http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.19896409.html頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) (accessed 2012-05-28)
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Fox, David. Seeing Olympicene. Huff Post Science. 2012-05-28 [2012-05-29]. (原始內容存檔於2017-01-16) (英語). 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 最細奧運五環分子 得頭髮10萬分之一. 蘋果日報. 2012-05-28 [2012-05-28]. (原始內容存檔於2016-03-04) (中文(繁體)). 
  4. ^ 'Olympic rings' molecule olympicene in striking image. BBC Online. 2012-05-27 [2012-05-28]. (原始內容存檔於2019-04-10) (英語). 
  5. ^ ERIC EISENSTADT, A. JANE WARREN, JANIS PORTER, DAVID ATKINS, AND JEFFREY H. MILLER. Carcinogenic epoxides of benzo[alpyrene and cyclopenta[cd]pyrene induce base substitutions via specific transversions (PDF). Proc. Nati Acad. Sci. USA: 1945–1949 (英語). 

參見