叔丁硫醇
化合物
叔丁硫醇是一種有機硫化合物，化學式為(CH3)3CSH。它可以用作天然氣的增味劑，或用作調味劑。[1]
| tert-Butylthiol | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-Methylpropane-2-thiol | |
| 別名 | t-BuSH 2-甲基-2-丙硫醇 叔丁基硫醇 |
| 識別 | |
| 縮寫 | TBM |
| CAS號 | 75-66-1 
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| PubChem | 6387 |
| ChemSpider | 6147 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYAT |
| 性質 | |
| 化學式 | C4H10S |
| 摩爾質量 | 90.19 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色的澄清液體 |
| 密度 | 0.8 g/mL |
| 熔點 | −0.50 °C（272.65 K） |
| 沸點 | 62—65 °C（335—338 K） |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 正丁硫醇、異丁硫醇、叔丁醇 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
有多篇文章將叔丁硫醇列為烘培馬鈴薯的微量氣味成分之一，[2]但由於叔丁基化合物在自然界中比較少見，它也被人懷疑。該化合物最早於1890年由Leonard Dobbin通過叔丁基氯和硫化鋅的反應製得。[3]
在1932年，由格氏試劑t-BuMgCl和硫反應，得到相應的硫醇鹽，經過水解製備。[4]其反應為：
- t-BuMgCl + S → t-BuSMgCl
- t-BuSMgCl + H2O → t-BuSH + Mg(OH)Cl
參考文獻
- ^ tert-butyl mercaptan. thegoodscentscompany.com. [2018-04-12]. （原始內容存檔於2019-01-20）.
- ^ Gumbmann, M. R.; Burr, H. K. Volatile Sulfur Compounds in Potatoes. Journal of Food and Agricultural Chemistry. 1964, 12 (5): 404–408. doi:10.1021/jf60135a004.
- ^ Dobbin, Leonard. On tertiary Butyl Mercaptan. Journal of the Chemical Society, Transactions. 1890, 57: 639–643. doi:10.1039/ct8905700639.
- ^ Rheinboldt, Heinrich; Mott, Friedrich; Motzkus, Erwin; A. D. McMaster; B. M. Mattson; S. T. Michel. Tertiäres Butylmercaptan. Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig). 1932, 134 (9–12): 257–281. doi:10.1002/prac.19321340901.
- ^ Schulze, W.A.; Lyon, J.P. & Short, G.H. Synthesis of Tertiary Alkyl Mercaptans. Industrial and Engineering Chemistry (American Chemical Society). 1948, 40 (12): 2308–2313. doi:10.1021/ie50468a019.