丙酸

羧酸類有機物

丙酸(propanoic acid),又稱初油酸,是含有三個碳原子的羧酸短鏈飽和脂肪酸,化學式為CH3CH2COOH。純的丙酸是無色、腐蝕性的液體,帶有刺激性氣味。

丙酸
IUPAC名
propanoic acid
別名 ethanecarboxylic acid
識別
CAS號 79-09-4  checkY
PubChem 1032
ChemSpider 1005
SMILES
 
  • CCC(=O)O
EINECS 201-176-3
ChEBI 30768
RTECS UE5950000
DrugBank DB03766
IUPHAR配體 1062
性質
化學式 CH3CH2COOH
莫耳質量 74.08 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.99 g/cm³ (液)
熔點 -21 °C (252 K)
沸點 141 °C (414 K)
溶解性 混溶
pKa 4.88
黏度 10 mPa·s
結構
偶極矩 0.63 D
危險性
警示術語 R:R34
安全術語 S:S1/2, S23, S36, S45
主要危害 腐蝕性
NFPA 704
2
3
0
 
閃點 54°C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

工業上丙酸是通過四羰基鎳催化劑存在下,乙烯加氫羧化反應製得的:[1]

RCH=CH
2
+ H
2
O
+ CO → CH
3
CH
2
CO
2
H

它也可以通過丙醛的氧氣氧化得到。在離子存在下,該反應在40-50°C即可發生:

CH
3
CH
2
CHO
+ ½ O2CH
3
CH
2
COOH

以前乙酸的生產會產生大量的丙酸副產品。

反應

具有的通性,可以跟反應。例如跟氫氧化鈉發生酸鹼中和反應,生成丙酸鈉

同時丙酸是羧酸,因此有以下反應:

危害

健康危害
吸入本品對呼吸道有強烈刺激性,可發生肺水腫。蒸氣對眼有強烈刺激性,液體可致嚴重眼損害。皮膚接觸可致灼傷。大量口服出現噁心、嘔吐和腹痛。
環境危害
對環境有危害,對水體可造成污染。
燃爆危險
本品易燃,具腐蝕性、強刺激性,可致人體灼傷。

參見

參考資料

  1. ^ W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, 「Carbonylation」 in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002/14356007.a05 217.