丙二酸二乙酯
化合物
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丙二酸二乙酯（DEM）是丙二酸的二乙醇酯，無色有蘋果味的液體，天然存在於葡萄和草莓中。屬於β-二羰基化合物，用作有機合成和藥物合成的中間體，可以合成巴比妥酸、維生素B1、維生素B6和人工香料等。類似的化合物還有乙醯乙酸乙酯、丙二酸二甲酯、乙酸乙酯、乙醯丙酮等。
| 丙二酸二乙酯 | |
|---|---|
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| 別名 | DEM |
| 識別 | |
| 縮寫 | DEM |
| CAS號 | 105-53-3 
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| PubChem | 7761 |
| ChemSpider | 13863636 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYAC |
| Beilstein | 774687 |
| EINECS | 203-305-9 |
| ChEBI | 391281 |
| RTECS | OO0700000 |
| MeSH | Diethyl+malonate |
| 性質 | |
| 化學式 | C7H12O4 |
| 莫耳質量 | 160.17 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 1.05 g cm−3 (液) |
| 熔點 | −50 °C (223 K) |
| 沸點 | 199 °C (472 K) |
| 溶解性（水） | 難溶 |
| 危險性 | |
| MSDS | MSDS—牛津大學 |
| 主要危害 | 有害 (X) 可燃 (F) |
| 閃點 | 100 °C |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 丙二酸二甲酯 丙二酸 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
丙二酸二乙酯可通過用氯乙酸為原料，用氰離子增碳生成氰乙酸，再與乙醇酯化製得：
丙二酸二乙酯或取代的丙二酸二乙酯經過「酮式分解」或「酸式分解」，可以得到乙酸或乙酸的衍生物。
酸性
丙二酸二乙酯中的亞甲基氫與兩個吸電子的羰基相連，因此性質活潑，可以被強鹼脫去，而生成比較穩定的碳負離子：
鹼一般選用甲醇鈉、乙醇鈉一類的鹼。用氫氧化鈉水溶液反應會使酯發生水解，破壞丙二酸二乙酯的結構。生成的碳負離子中的負電荷可以離域到羰基上，也可以形成六元環的分子內氫鍵，相應的烯醇式存在以下共振式，因此比較穩定，是個很強的親核試劑。
丙二酸二乙酯的共軛鹼的共振式。
亞甲基的兩個氫原子都可被脫去生成碳負，程度取決於加入的鹼的量。碳負離子可以和α,β-不飽和羰基化合物發生Michael加成反應，也可發生Claisen縮合反應，被烴基化、醯基化或被其他基團取代，生成取代的丙二酸二乙酯。而後經過成環、水解、脫羧等不同的反應可以製得很多有機化合物，稱為丙二酸酯合成：
例子如：
參見
參考資料
- 邢其毅等．《基礎有機化學》第三版下冊．北京：高等教育出版社，2005年．ISBN 978-7-04-017755-8．