三苯基硼
化合物
三苯基硼，有時簡稱BPh3，其中Ph 是苯基 C6H5-，是一種有機硼化合物，化學式 B(C6H5)3。它是一種白色固體，對水和濕氣敏感，會分解成苯和三苯基環硼氧烷。它可溶於芳香化合物。
| 三苯基硼 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Triphenylborane | |
| 英文名 | Triphenylborane |
| 識別 | |
| CAS號 | 960-71-4 
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| PubChem | 70400 |
| ChemSpider | 63579 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYAV |
| EINECS | 213-504-2 |
| 性質 | |
| 化學式 | C18H15B |
| 莫耳質量 | 242.12 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色晶體 |
| 熔點 | 142 °C（415 K） |
| 沸點 | 203 °C（476 K）（15 mmHg） |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 結構 | |
| 分子構型 | 平面三角形 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R11 |
| 安全術語 | S：S16 S22 S24/25 |
| 相關物質 | |
| 相關等電子體 | 三苯甲基陽離子 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
結構和性質
這種分子的核心 BC3是平面三角形結構的。三個苯基基團都和核心有 30°的偏轉。[1]
儘管三苯基硼和三(五氟苯基)硼的結構類似，它們的路易斯酸性並非如此。BPh3 是弱路易斯酸，而 B(C6F5)3是強路易斯酸，這是由於氟的電負性導致的。其它含硼的路易斯酸包括BF3 和BCl3。[2]
製備
三苯基硼於 1922年首次合成。[3]它通常由三氟化硼-乙醚絡合物和一種格氏試劑——苯基溴化鎂反應而成的。[4]
- BF3•O(C2H5)2 + 3 C6H5MgBr → B(C6H5)3 + 3 MgBrF + (C2H5)2O
- [B(C6H5)4][NH(CH3)3] → B(C6H5)3 + N(CH3)3 + C6H6
參考資料
- ^ Zettler, F.; Hausen, H. D.; Hess, H. Crystal and Molecular Structure of Triphenylborane. J. Organomet. Chem. 1974, 72 (2): 157. doi:10.1016/S0022-328X(00)81488-6.
- ^ Erker, G. Tris(pentafluorophenyl)borane: a special boron Lewis acid for special reactions. Dalton Trans. 2005, (11): 1883–90. PMID 15909033. doi:10.1039/b503688g.
- ^ E. Krause & R. Nitsche. Darstellung von organischen Bor-Verbindungen mit Hilfe von Borfluorid, II.: Bortriphenyl und Phenyl-borsäure. Chemische Berichte. 1922, 55 (5): 1261 [2021-07-20]. doi:10.1002/cber.19220550513. （原始內容存檔於2021-07-22）.
- ^ R. Köster; P. Binger & W. Fenzl. Triphenylborane. Inorganic Syntheses 15. 1974: 134–136. ISBN 978-0-470-13246-3. doi:10.1002/9780470132463.ch30.
|journal=被忽略 (幫助) - ^ G. Wittig; P. Raff. Über Komplexbildung mit Triphenyl-bor. Liebigs Annalen der Chemie. 1951, 573: 195. doi:10.1002/jlac.19515730118.